Рассмотрим состав, отношения общественных групп Киевской области, характер и условия самой территории в XIV-XVI вв.
С конца XIV в. и до половины XVI в., границы Киевского княжества были очерчены в трёх направлениях. Приблизительно это выглядело следующим образом. На западе княжество отделялось от земли брацлавское, то есть от той части Подолья, которая была под властью литовских князей "Чёрным Шляхом". Это путь, пролегавший по водораздельной линии между бассейнами южного Буга с одной стороны, Рось и Припять с другой; по этому пути обычно врывались в юго-западную Русь татары.
От "Чёрного Шляха" граница переходило на русло р. Случи в окрестности города Любара и совпадала с её течение до впадение в р. Припять, тем самым, отделяя киевские земли от волынской. Дальше, от устья р. Случи, северная граница Киевского княжества в некоторых местах шла по течению р. Припяти и затем переходила на северный берег её, захватывая обширные мозырские просторы, и вновь возвращалась граница к Припяти, недалеко от впадения последней в р. Днепр.
От устья Припяти Днепр составлял восточную границу киевских земель: граница переходила на левую его сторону и охватывала низовьях р. Десна и вдоль течения её притока р. Остра - остёрский повет. Южна граница постоянно менялась. В начале XV в., Витовт победил татар, и раздвинул пределы Киевщины до берегов Чёрного моря. После этого, Витовт построил на границы крепости и поселения. Вдоль по Днепру, он восстановил и укрепил Канев, основал Черкассы, Кременчуг. Затем была построена крепость Дашев, который вскоре стал городом Очаков, но уже не при Витовте. Также, была устроена гавань на завоёванной у татар стоянке Хаджи-бей, что на месте современной Одессы.
К северу от р. Рось границы княжества были стабильнее. Кроме самого Киева, пригородами были: Овруч, Житомир, Звенигород, Переяславль, Канев, Черкассы, Остер, Чернобыль. В рассматриваемый период, пригороды назывались "замки господарские" и имели важное административное значение. Удельный киевский князь назначал в них правителей, носивших название наместников, державцев или старост. Наместник управлял не только городов, в котором был замок, но и территориальным округом, который тянул к замку.
Округи, на которые распадалось Киевское княжество носили название "повет". Все жители повета, не взирая на сословную принадлежность подчинялись наместнику в военном, судебном и административном планах. Несли повинность и платили налоги.
Когда Киевское княжество было переформатировано в воеводство, то литовский князь наделялся правами удельного князя. Он сам назначал старост в замки Киевского княжества. Таким образом, старосты были в прямой зависимости от князя литовского, и каждый повет стал независимой территориальной единицей от Киева.
Витовт выдал жителям киевской земли "право добровольное христианское", в виде уставной грамоты, которая обеспечивала их права и определяло отношение к ним княжеской власти. Со стороны князя литовского, было обязательным раздавать наместничество в киевских пригородах и поземельную собственность в пределах Киевского княжества, только уроженцам Киевщины. Уставной грамоты Витовта придерживались его наследники: Казимир, Александр и Сигизмунд.
После установление литовской власти и смещение должности князя киевского, распорядок жизни в киевской земле изменился. Вся земля теперь принадлежит государству и находится в распоряжении князя, который даёт её в пользование частным лицам, в виде временного условного владения, под условием исполнения известной государственной службы.
Земельная собственность была разделена на определённые участки, так называемые "службы". Каждая служба составляла 10 литовских волок (199 десятин). Лицо, которое получало землю в пользовании, обязано было по каждому призыву князя или наместника его, доставлять с каждой "службы" одного вооружённого воина. Лица, владевшее землёй на таких условиях, назывались "земянами" и составляли класс землевладельцев, а также военное сословие. Земяне могли владеть землёю лично, а в случае выслуги перед князем литовским или выполнении особого его поручения, наделялись правом передавать эту землю на тех же условиях своим прямым наследникам или по наследству. В этом случае служба их называлась "выслугой" или "отчиной". Отчуждать землю при жизни запрещалось.
В основном земяне были размещались в северной части Киевского княжества. В западной, восточной и центральной частях их было меньше. Совсем мало земян было в южных частях княжества, всего 2-3 рода. Так как, южная часть постоянно опустошалась в результате набегов татар.
Кроме земян, военную службу несло сословие "бояр". Это было переходное сословие от земян к мещанскому и крестьянскому. Вероятно, бояре были потомками бывших княжеских дружинников. Бояре привязывались к земле, а не к лицу, таким образом они становятся "земскими". С конца XV в., когда окончательно утвердилось земянское сословие, оно постепенно превзошло бояр. Сложилось всё так, что, если земельные участки , принадлежавшие боярам, находились в сёлах отданных земянам, то князья и их наместники уступали свою власть в пользу земян, над боярами.
Остальные сельские жители составляли категория крестьян или людей, как их тогда называли, в случае, если они жили на землях "замковых", то есть государственных, то назывались "люди служилыми"; в случае если земли, обрабатываемые ими, розданы были земянам, то они назывались "люди панские и земянские". Как в первом, так и во втором случаях, люди они были свободными и имели право перехода с места на место. Они обязаны были нести натуральную повинность и давать дань деньгами, натурой в пользу владельца земли, согласно договору и установленным обычаем.