В 60-е годы XIV века усиление Московского княжества в Северо-Восточной Руси и темника Мамая в Золотой Орде шло практически одновременно, причём объединению Орды под властью Мамая способствовали русские князья своими победами над Тагаем у Шишевского леса в 1365 году, над Булат-Тимуром на р. Пьяне в 1367 году и походом на среднюю Волгу в 1370 году.
В 1376 году перешедший на службу к Мамаю с левобережья Волги хан Синей Орды Арапша разорил Новосильское княжество, избегая сражения с вышедшим за Оку московским войском, в 1377 на р. Пьяне разгромил не успевшее изготовиться к битве московско-суздальское войско, разорил Нижегородское и Рязанское княжества.
В 1378 году Мамай всё-таки решился на прямое столкновение с Дмитрием, но посланное им войско под командованием мурзы Бегича потерпело сокрушительное поражение на р. Вожа. Рязанское княжество сразу же вновь было разорено Мамаем, но в 1378−1380 годах Мамай потерял свои позиции и на нижней Волге в пользу Тохтамыша.
О союзных планах Мамая с Ягайлом и Олегом Рязанским Дмитрий узнал от Захария Тютчева, посланного к Мамаю с золотом для переговоров. Затем были посланы гонцы для сбора войск, а в степь отправлена первая сторожа во главе с Василием Тупиком с задачей взять языка. Поскольку она задержалась с возвращением, была послана вторая сторожа, которой было приказано быстро вернуться. Обе сторожи, встретились. Информация о союзе Мамая с Ягайлом и Олегом подтвердилась, также стало известно ожидаемое время вторжения — осень.
Сбор русских войск был назначен в Коломне 15 августа 1380 года. Из Москвы в Коломну выступило ядро русского войска тремя частями по трём дорогам. Отдельно шёл двор самого Дмитрия, отдельно полки его двоюродного брата Владимира Андреевича Серпуховского и отдельно полки подручных белозерских, ярославских и ростовских князей.
- Ну, вот князь, поднялась Русь! – вскинув руку, потряс её воевода. Они стояли с князем на бугре провожая глазами шедшие на запад дружины.
- Хоть ещё не вся, но большая часть. Не устоять татям.
- Не говори гоп, - поморщился хмурый князь. – Если не успеем опередить Мамая, можем и полечь все там. Их больше, я слышал.
- Зато за нами Русь, - окаменел лицом воевода. – Костьми ляжем, не отступим. Сам преподобному обещал ведь.
- Отступать нам боле некуда, - кивнул князь. – Если сейчас не сдюжим, опять запустим мор на земли. Победители вовсю напьются кровушки русской.
- Поехали князь, поле выбирать, - посмотрел воевода на зависшее над головой солнце. – я приметил тут одно. Очень удобное для нас. И Мамаевской коннице не где на нём разогнаться.
Спустившись с холма, всадники в сопровождении свиты помчались вперёд, обгоняя идущее войско. Поднятая сотнями ног пыль столбом поднималось к безоблачному небу. Казалось, вся земля застыла в ожидании чего – то. Даже беззаботные ласточки и стрижи исчезли.
Остановились на берегу реки, и воевода протянул руку к тому берегу.
- Я неделю назад ходил там с разведкой.
- Предлагаешь переправиться и дать бой там? – приложив ладонь к глазам, князь осмотрел противоположный берег с высокими кручами.
- Да, - кивнул воевода. – Во - первых у нас за спиной будет река, что оградит от внезапного нападения. Во-вторых, свои не побегут, зная, что некуда бежать.
- С этим согласен, - кивнул князь и, тронув коня, направился к переправе.
Переправившись, воевода поскакал впереди, ведя к выбранному им полю для сражения. Приехав на место, огляделись. Выбор князю понравился.
- Мамай мимо не пройдёт, - заверил воевода. – А для приманки, пошлём ему навстречу конный отряд. Пусть он перед ними порисуется. Голову даю на отсечение, что Мамай не станет ждать союзников, один нападёт.
- Ты уверен? А если не нападёт?
- Не нападёт он, нападём мы, - дёрнул щекой воевода. – К тому же я послал гонцов к Олегу. Напомнил о долге перед землёй русской. Не думаю, что он слишком торопиться будет сюда, - усмехнулся воевода.
- Хитёр, бобёр, - хмыкнул князь и подозвал рассыльного.
- Скачи, вели начинать переправу. К ночи мы должны встать тут.
Для навязывания противнику решающего сражения в поле ещё до подхода союзных Мамаю литовцев или рязанцев, а также чтобы использовать водный рубеж для защиты собственного тыла в случае их подхода русские войска перешли на южный берег Дона и уничтожили за собой мосты.
Вечером 7 сентября русские войска были выстроены в боевые порядки. Большой полк и весь двор московского князя встали в центре. Ими командовал московский окольничий Тимофей Вельяминов. На флангах встали полк правой руки под командованием литовского князя Андрея Ольгердовича и полк левой руки князей Василия Ярославского и Феодора Моложского. Впереди перед большим полком стал сторожевой полк князей Симеона Оболенского и Иоанна Тарусского. В дубраву вверх по Дону был поставлен засадный полк во главе с Владимиром Андреевичем и Дмитрием Михайловичем Боброком-Волынским.
Вечером и ночью 7 сентября Дмитрий Иванович объезжал войска, делая смотр. Тогда же, вечером, татарские передовые части, тесня русских разведчиков Семёна Мелика, увидели русские построившиеся войска. В ночь на 8 сентября Дмитрий с Боброком выезжали на разведку и издали осматривали татарские и свои позиции.
Перед началом битвы Дмитрий Донской встал в первый ряд войска, поменявшись одеждой со своим любимцем Михаилом Бреноком, вставшим под знамя. После генерального сражения Бренока нашли убитым, а близ него лежало множество русских князей и бояр, защищавших «князя». К одному из них, Семёну Мелику, князь обращает слова «крепко охраняем был я твоею стражею». Самого князя нашли живого под срубленной березой, куда его перенес монах-воин Андрей Ослябя.
«Сказание о Мамаевом побоище» сообщает, что русские войска шли в битву под «чермным», то есть, тёмно-красным или багровым, знаменем с изображением золотого образа Иисуса Христа. Миниатюры XVII века изображают в качестве знамени красный стяг с православным крестом.
Утро 8 сентября было туманным. До 11 часов, пока туман не рассеялся, войска стояли готовыми к бою, поддерживали связь звуками труб. Князь вновь объезжал полки, часто меняя лошадей. В 12 часов показались на Куликовом поле и татары. Битва началась с нескольких небольших стычек передовых отрядов, после чего состоялся знаменитый поединок татарина Челубея (или Темир-бея) с иноком Александром Пересветом. Оба поединщика пали мёртвыми
Далее последовал бой сторожевого полка с татарским авангардом, возглавляемым военачальником Теляком.
«Сила велика татарская борзо с шоломяни грядуще и ту пакы, не поступающе, сташа, ибо несть места, где им разступитися; и тако сташа, копиа закладше, стена у стены, каждо их на плещи предних своих имуще, предние краче, а задние должае. А князь велики такоже с великою своею силою русскою з другого шоломяни поиде противу им». Бой в центре был затяжной и долгий. Летописцы указывали, что кони уже не могли не ступать по трупам, так как не было чистого места. «Пешаа русскаа великаа рать, аки древеса сломишися и, аки сено посечено, лежаху, и бе видети страшно зело…». В центре и на левом фланге русские были на грани прорыва своих боевых порядков, но помог частный контрудар, когда «Глеб Брянский с полками владимирским и суздальским поступи через трупы мёртвых». «На правой стране князь Андрей Ольгердович не единою татар нападши и многих избил, но не смеяша вдаль гнатися, видя большой полк недвижусчийся и яко вся сила татарская паде на средину и лежи, хотяху разорвати».
Основной удар татары направили на русский полк левой руки, он не удержался, оторвался от большого полка и побежал к Непрядве, татары преследовали его, возникла угроза тылу русского большого полка. Владимир Серпуховской, командовавший засадным полком, предлагал нанести удар раньше, но воевода Боброк удерживал его, а когда татары прорвались к реке и подставили засадному полку тыл, приказал вступить в бой. Удар конницы из засады с тыла на основные силы золотоордынцев стал решающим. Татарская конница была загнана в реку и там перебита. Одновременно перешли в наступление полки Андрея и Дмитрия Ольгердовичей. Татары смешались и обратились в бегство.
Ход боя переломился. Мамай, наблюдавший издали за ходом сражения, бежал с малыми силами, как только засадный полк русских вступил в бой. У татар отсутствовали резервы, чтобы попытаться повлиять на исход боя или хотя бы прикрыть отступление, поэтому всё татарское войско побежало с поля битвы. Засадный полк преследовал татар до реки Красивой Мечи 50 вёрст, «избив» их «бесчисленное множество».
Наличие в русском войске сурожан в качестве проводников даёт основание предполагать о намерении командования русской рати осуществить поход вглубь степей, в которых кочевали татары. Но победу на Куликовом поле не удалось закрепить полным разгромом Золотой Орды. Для этого не было ещё достаточных сил. Учтя большие потери русской рати и опасность похода вглубь степей с небольшими силами, командование приняло решение возвратиться в Москву.
Когда обозы, в которых повезли домой многочисленных раненых воинов, отстали от главного войска, литовцы князя Ягайло добивали беззащитных раненых. Основные силы Ягайлы в день битвы находились всего в 35—40 км западнее Куликова поля. С временем похода Ягайлы связывают потерю своего прежнего удела Дмитрием Ольгердовичем (удел был передан Ягайлом его младшему брату Дмитрию-Корибуту).
Некоторые рязанцы в отсутствие своего князя, выдвинувшегося со своим войском на юг, также грабили обозы, возвращающиеся в Москву с Куликова поля через Рязанскую землю. Однако, уже в 1381 году Олег Рязанский признал себя «младшим братом» и заключил с Дмитрием антиордынский договор, аналогичный московско-тверскому договору 1375 года, и обещал вернуть захваченных после Куликовской битвы пленных.
С 9 по 16 сентября хоронили убитых. Тело инока Александра Пересвета вместе с телом монаха Андрея Осляби погребено в храме Рождества Пресвятой Богородицы в Старом Симонове.
Народ радовался победе и прозвал Дмитрия Донским.
Победа на Куликовом поле закрепила за Москвой значение организатора и идеологического центра воссоединения восточнославянских земель, показав, что путь к их государственно-политическому единству был единственным путём и к их освобождению от чужеземного господства.
