Вся информация об истории праздника легендарная.
Согласно одной легенде, римский патриций Валентин, являвшийся тайным христианином, обративший в новую веру также и своих слуг, однажды проводил таинство венчания для двоих из них.
По доносу или по стечению обстоятельств все трое были задержаны стражей. Валентин, как лицо, принадлежавшее к высшему классу, мог избежать смерти, но не его слуги. Тогда, желая ободрить обречённых единоверцев, Валентин пишет им письма в виде красных сердец, означающих христианскую любовь.
Послания новобрачным должна была передать слепая девочка, но неожиданно в темницу пришёл сам Валентин, который уговорил стражу отпустить его слуг взамен на его жизнь.
Перед выходом на арену смерти Валентин передал последнее письмо, освящённое верой и добротой, слепой девочке, которая после этого прозрела и стала красавицей.
Традиция празднования дня Святого Валентина как «дня влюблённых» закрепилась под влиянием английской литературы с конца XIV века. Народное поверье, нашедшее отражение в творчестве «отца английского литературного языка» Джефри Чосера в его знаменитой поэме «Птичий парламент», а также в 34-й и 35-й балладах другого английского поэта Джона Гауэра, в этот день птицы начинают поиск своей пары.
Поэма была написана в честь помолвки Ричарда II с Анной Чешской. Сама помолвка состоялась 2 мая 1381 года. (Когда они поженились 8 месяцев спустя, обоим было только 15 лет.)
