Основной источник доходов Владимира Высоцкого составляли гонорары за его выступления на концертной сцене. В сравнении с этим, его заработок в театре и гонорары за кино- и телесъемки казались ничтожно малыми. Согласно словам одного из организаторов концертов, Е. Гика, Высоцкий называл свою театральную зарплату смехотворной - всего 105 рублей в месяц. В 1980 году эта сумма была повышена, но оставалась на уровне 250 рублей. Валерий Янклович, близкий друг Высоцкого, сообщал, что до 1978 года его театральный гонорар составлял 150 рублей.
За свою кинокарьеру Высоцкий принял участие в более чем 20 фильмах, но многие из них были выпущены только после его смерти. Согласно Борису Соколову, автору книги "Самоубийство Владимира Высоцкого. «Он умер от себя»", за съемки в фильме "Арап Петра Великого" артист получил самый высокий гонорар - 3 540 рублей. Высоцкий также имел возможность заработать за границей, снимаясь на иностранных телевизионных проектах. Например, за съемки в Италии ему было выплачено тысяча долларов. По словам Соколова, этот гонорар был сопоставим с заработком известного итальянского актера Марчелло Мастроянни.
Доходы от концертов были основным источником заработка Высоцкого. С середины 1960-х годов он активно гастролировал, иногда давая несколько концертов в день. Неофициальные выступления в научных институтах, вузах и клубах считались "левыми", и КГБ проявил интерес к концертам барда. За концерт Высоцкий получал примерно 150 рублей, из которых еще 50 шли администратору. Билеты стоили по одному рублю, но студенты иногда прибавляли к ним 10 копеек, представляя их как лотерейные билеты, чтобы использовать их в качестве пропуска на концерт. Официальный гонорар как эстрадного исполнителя составлял 11 рублей 50 копеек, но неофициальный доход за концерт в последние годы его жизни мог достигать 500 рублей.
В 1979 году Высоцкий совершил турне по Америке, где за каждый концерт получал по 3 тысячи долларов. Сумма заработка в этом туре, согласно Борису Соколову, достигала 45 тысяч долларов (около 225 000 рублей по курсу черного рынка), в то время как импресарио Виктор Шульман утверждал о 34 тысячах за неделю выступлений. Высоцкий также официально выступал лектором общества "Знание", зарабатывая 75 рублей за одно выступление, и за первые 30 дней лекций заработал 450 рублей. Несмотря на значительные доходы, Высоцкий не сколотил крупного капитала, ограничившись трехкомнатной квартирой.