Сегодня мы повторяем основные химические свойства фенола (гидроксибензола). Это и логично, ведь если в предыдущем материале мы рассмотрели химические свойства спиртов, то следующим воплощением гидроксильной группы в органике оказывается её синтез с бензольным кольцом.
1) Кислотные свойства
Устаревшее тривиальное название фенола - карболовая кислота. И это не случайно. Дело в том, что в сравнении с алифатическими спиртами, фенол проявляет гораздо более выраженные кислотные свойства и реагирует как с щелочными металлами, так и с растворами щелочей.
Давайте зафиксируем этот момент.
-Спирты реагируют со щелочными металлами, но не реагируют с растворами щелочей.
-Фенолы, ввиду более выраженной кислотности, реагируют как со щелочными металлами, так и с растворами щелочей.
Продукт реакции - солеподобный фенолят натрия, из которого даже угольная кислота способна заместить более слабый с точки зрения силы кислоты фенол.
2) Реакции замещения
Гидроксильная группа - ориентант первого рода (подробнее об этом здесь), поэтому реакции электрофильного замещения идут, во-первых, легче и быстрее, а во-вторых, в орто- и пара- положения.
а) в частности замещение на бром протекает уже в бромной воде и не требует присутствия катализаторов
выпадение белого осадка 2,4,6-трибромфенола может использоваться для качественного определения фенола.
б) нитрование же осуществляется не посредством нитрующей смеси, а в разбавленной 30%-й азотной кислоте
3) Качественная реакция на фенол
Качественное определение фенола осуществляется с помощью раствора соли хлорида железа (III)
признаком протекания реакции является возникновение ярко-фиолетового окрашивания.
На этом у меня всё. В следующий раз вспомним химические свойства карбонильных соединений. Спасибо. Пока.