Основные химические свойства бензола и его гомологов.
При некотором упрощении ароматические углеводороды (или арены) можно определить как циклические углеводороды, имеющие в своём составе замкнутую систему сопряжённых двойных связей (на деле сопряжение достигается за счёт перекрывания негибридных p-электронных орбиталей атомов углерода, о чём можно прочесть здесь).
В нашем случае роль такой системы выполняет бензольное кольцо. А роль нашего сегодняшнего помощника выполняет мастер маджонга Ичихайм.
Химические свойства
Несмотря на формальное наличие двойных связей для бензола почти не характерны реакции присоединения (обесцвечивание бромной воды) и реакции окисления (обесцвечивание раствора перманганата).
1) Галогенирование. Реакция замещения. Водород замещается в присутствии хлорида алюминия или железа.
2) Алкилирование (по Фриделю-Крафтсу) Реакция замещения. Введение в молекулу бензола алкильного заместителя в присутствии хлорида алюминия или железа.
Ичихайм есть что добавить
3) Нитрование. Реакция замещения. Протекает в присутствии концентрированной серной кислоты.
Замещённые бензола, о которых речь пойдёт дальше, имеют довольно специфическую номенклатуру.
Разные заместители в составе бензольного кольца способны по-разному влиять на протекание вышеописанных реакций замещения, поэтому они делятся на ориентанты I и II рода.
Ориентанты первого рода направляют реакцию замещения в орто- и пара- положения (1,2- и 1,4- или 1,6- положения).
Ориентанты второго рода направляют реакцию замещения в мета-положение (1,3 - положение).
4) Реакции присоединения. Протекают при достаточно жёстких условиях.
5) Реакции в боковую цепь.
Толуол формально состоит из бензольного кольца и предельного алкильного заместителя, который подобно алканам способен поучаствовать в реакции галогенирования на свету.
Окисление гомологов бензола оказывается направлено в атом углерода, непосредственно связанный с бензольным кольцом.
А теперь всё вместе
В ближайших планах
А на этом у меня всё. Спасибо. Пока.
