Творческая биография Ушакова прослеживается по документам с 1648 года, когда ему было всего 22 года. Именно тогда Ушаков написал прошение о своем производстве в государевы иконописцы. Причем он указал в прошении, что еще до этого времени уже работал «безпрестанно у… царского дела», видимо, привлекаясь к каким-то отдельным художественным проектам. Судя по другим документам, это прошение было удовлетворено, однако жалованным иконописцем Ушаков так и не стал. Вероятно, для художника нашли другую работу – он был произведен в знаменщики Серебряной палаты, где в его обязанности входило изготовление подготовительных рисунков для церковной утвари и других произведений декоративно-прикладного искусства. Кроме того, он работал в Царицыной мастерской палате, исполняя рисунки для шитья, украшал царские палаты, гравировал, рисовал карты и планы.
Значение Симона Ушакова не ограничивается созданными им многочисленными произведениями, в которых он стремился преодолеть художественную догму и добиться правдивого изображения — «как в жизни бывает». Свидетельством передовых взглядов Ушакова является написанное им, очевидно, в 60-х годах «Слово к любителю иконного писания». В этом трактате Ушаков высоко ставит назначение художника, способного создавать образы «всех умных тварей и вещей... с различным совершенством создавать эти образы и посредством различных художеств делать замысленное легко видимым».
Выше всех «существующих на земле художеств» Ушаков считает живопись, которая «потому все прочие виды превосходит, что деликатнее и живее изображает представляемый предмет, яснее передавая все его качества...».
Ушаков уподобляет живопись зеркалу, отражающему жизнь и все предметы.
Очень важно, что в отличие от великих предшественников мастера, таких как Дионисий или Андрей Рублев, сведения о жизни и творчестве Ушакова достаточно широко представлены в документах эпохи. Биографию средневекового художника можно реконструировать только в общих чертах, по кратким летописным или житийным упоминаниям, а об авторстве его работ можно судить только по косвенным свидетельствам или по стилю. Кроме того, почти никогда невозможно было узнать, какова была мера личного участия того или иного иконописца в том или ином художественном проекте, какие обязанности выполнял руководитель художественной артели, какая часть работы доставалась именно ему.
Между тем, официальное придворное делопроизводство XVII столетия фиксировало каждый шаг «государевых людей», к числу которых принадлежал «государев иконописец» Симон Ушаков. В распоряжении исследователей имеется огромный архив Оружейной палаты, из которого можно получить множество сведений о том, в какие годы и над чем работал художник, куда он ездил и чем занимался. Некоторые из этих документов выглядят совершенно по-современному: ведомость выдачи расходных материалов или ведомости о выдаче зарплаты. Но более важным обстоятельством, которое делает для нас образ Ушакова более определенным, чем образы его великих предшественников, – подписи и даты на исполненных им иконах: «Писал Симон Ушаков, государев иконописец, в таком-то году». Всего известно около 50-ти подписных и датированных работ Симона Ушакова.
Второй, но не менее важной фигурой в живописи Руси XVII века является Иосиф Владимиров.