Владимир Храбрый, удельный князь Серпуховской двоюродный брат Дмитрия Донского, вместе с ним был воспитанником митрополита Киевского и Московского святителя Алексея. Участвовал на стороне Дмитрия в первой Московско– Литовской войне 1368-72 годов. После заключения мира женился на дочери Литовского князя Ольгерда Елене. Великий князь Дмитрий Иванович в качестве свадебного подарка и в благодарность за поддержку в борьбе с Литвой,передал Владимиру Андреевичу Дмитровский и Галицкий уделы.
Впоследствии Владимир Андреевич вместе с московским князем, участвовал в походе на Тверь, после которого Тверской князь Михаил признал себя « младшим братом» Московского князя, отказавшись от претензий на Великое княжение.
В 1379 г. Владимир Андреевич ходил в западнорусские пределы отстаивать интересы своего шурина полоцкого князя Андрея Ольгердовича против его старшего брата Ягайло. Вместе с Андреем и московским воеводой Дмитрием Боброк-Волынским,взял Трубчевск, Стародуб.
В Куликовской битве также вместе с воеводой Боброком-Волынским командовал засадным полком, решившим исход боя
Во время нашествия Тохтамыша в 1382 уже после сожжения Москвы, Владимир Храбрый разгромил под Волоком-Ламским один из крупных ордынских отрядов. После чего Тохтамыш спешно покинул пределы Московского княжества.
После смерти Дмитрия Донского, Владимир по лествичному праву мог претендовать на Московский трон как старший в роду, но отказался в пользу сына Дмитрия Василия.
Во время набега Едигея в 1408 году удачно руководил обороной Москвы.
Владимиру Андреевичу своим появлением обязан город Малоярославец,который он заложил в своих южных владениях, на берегу реки Протвы на месте деревни Лужа.