Из немногих дошедших до наших дней прижизненных портретов царя Ивана IV наиболее ранней на сегодняшний день историками признаётся так называемая "копенгагенская парсуна", написанная неизвестным художником в XVI веке. Портрет этот был увезён в Данию послом Ф. Габелем в 1677 году.
"Парсунами" назывались первые художественные изображения людей, не принадлежавших к церковной иерархии, выполнялись они всё ещё по иконописным канонам, но уже имели первые элементы светскости. Такое изображение знаменитого русского царя было создано на деревянной доске яичными красками в иконописной манере, характерной для московской школы второй половины XVI века. На парсуне грозный царь предстаёт перед нами человеком среднего возраста, с высоким лбом, залысиной, коротко стриженными вьющимися волосами, большой волнистой бородой, в парадном одеянии, расшитом драгоценными каменьями.
Также к числу ранних изображений грозного царя относится и фреска, написанная на стенах Новоспасского монастыря в Москве в XVII столетии. Тут стоит отметить, однако, что в подобном благообразном, канонично-иконописном образе почти неразличима индивидуальность знаменитого русского царя.
Кроме того, довольно раннее изображение Ивана IV до нас дошло благодаря такому жанру как немецкие "летучие листки". "Летучий лист" или "летучая газета" был печатным изданием небольшого объема, содержащим одну или несколько актуальных новостей политического, военного, религиозного или сенсационного характера. Грозный тут предстаёт перед нами хитрым, жестоким азиатом в косматой шапке, цепко держащим в своих ручищах данную ему власть.
Существует ещё поздние изображения царя, к примеру, представленное в титулярнике XVII столетия. Но и там всё показано довольно схематично - орлиный нос, грозно сдвинутые брови, сухо поджатые губы.
Точного ответа на вопрос как же выглядел один из самых знаменитых русский царей на сегодняшний момент дать, к сожалению, нельзя. Пожалуй, даже великолепная реконструкция по черепу Ивана IV, выполненная выдающимся советским скульптором и антропологом Михаилом Герасимовым на сегодняшний день даёт лишь приблизительный портрет царя. Возможно, в ближайшем будущем учёным удастся наиболее точно воспроизводить лица ушедших исторических персон.
В завершении хотелось бы упомянуть об относительно недавнем открытии ещё одного прижизненного образа Ивана Грозного, совершенного специалистами отдела рукописей ГИМ и Института космических исследований (ИКИ) РАН в области использования естественнонаучных методов для визуализации скрытой информации древнерусских кодексов. Изображение это едва сохранилось в экземпляре первопечатного Апостола 1564 года Ивана Федорова. Можно даже сказать, что портрет на сегодняшний момент фактически полностью был утрачен и лишь благодаря кропотливой работе сотрудников он потихоньку начинает проявлять себя.