Древнерусские летописи весьма скупо описывают жизнь Аскольда и Дира — они упоминаются в текстах лишь несколько раз. Нестор в «Повести временных лет» сообщает о том, что киевские князья прибыли на Русь вместе с Рюриком, но его родственниками не являлись, а входили в ближайшее окружение будущего новгородского государя. По прибытии они отпросились у своего командира для похода на Царьград и начали путь на юг. По дороге они посетили Киев.
Братья остались в городе и стали киевскими князьями, собрав вокруг себя гвардию из варягов. Спустя некоторое время (в 860 или 866 году, разные источники указывают на разные даты) Аскольд и Дир возглавили поход русов на Константинополь — об этих событиях сохранились сообщения в византийских хрониках.
Византийские источники не сообщают об именах лидеров нападения, указывая лишь, что вождь был один. Вдоволь пограбив окрестности столицы империи и острова в Мраморном море, русы отступили, дабы не встретить византийскую армию, а спустя время отправили в Константинополь послов для заключения договора. Тот же Фотий сообщал, что северяне попросили греков прислать к ним проповедников и крестить их. Это произошло в 867 году.
Последнее упоминание о киевских князьях относится уже ко времени завоевательного похода Вещего Олега на юг. Летописец сообщает о правивших в то время в Киеве Аскольде и Дире и о том, как новгородский князь хитростью выманил их из-за стен крепости и лишил жизни, попутно обвиним своих сородичей в том, что они не княжеского рода и не имеют право править Киевом. Тела убитых Аскольда и Дира захоронили в разных местах.
Противоречия в источниках
Кем в действительности были Аскольд и Дир и существовали ли они вообще? К сожалению, имена древних киевских князей упоминаются лишь в различных версиях древнерусских летописей — расхождения наблюдаются, в частности, в «Повести временных лет» и Новгородской летописи. Так, в последней Аскольд княжил в Киеве ещё до призвания Рюрика в Новгород. Известный филолог и академик Алексей Шахматов в связи с этим оспаривал его варяжское происхождение и выдвинул гипотезу, согласно которой легендарный киевский князь происходил из Старой Руссы.
Интересные сведения об Аскольде содержит Псковская летопись. Согласно сообщению хронистов, в 870-е годы некоторые новгородские знатные мужи бежали из-под власти Рюрика в Киев, что предопределило тяжёлые отношения двух будущих центров Древнерусского государства. В 15-м веке свою гипотезу о происхождении киевских князей выдвинул польский историк Ян Длугош — по его мнению, Аскольд и Дир являлись потомками легендарного основателя Киева Кия. Исходя из этого, братья принадлежали к древнему полянскому княжескому роду.
Сообщения византийских источников о крещении русов после похода на Константинополь в 860 году стали причиной появления очередной гипотезы, посвящённой биографии Аскольда и Дира, которая получила распространение среди русского духовенства. Сведения о крещении с определённой осторожностью позволяют говорить об этих князьях как о первых христианах на территории будущей Древней Руси — таким образом, оспаривается первенство княгини Ольги.
История гибели и захоронения киевских князей также вызывают вопросы — во всяком случае о том, были ли Аскольд и Дир современниками. Большинство историков, указывая на разные места захоронения князей, считают, что они правили в разное время.
А был ли Дир?
Историчность личности Аскольда в академических кругах, за исключением некоторых радикальных гипотез, не вызывает сомнений. Безусловно, остаётся невыясненным (и вряд ли окажется таковым) его происхождение и роль в политических процессах, происходивших на Восточноевропейской равнине на заре истории Древней Руси. Однако ещё больше вопросов вызывает образ Дира — использование Нестором двух имён киевских князей в связке позволяет предположить, что речь идёт не о брате или сподвижнике, а прозвище.
Однако существуют другие источники, как будто подтверждающие историчность Дира. Речь идёт о сообщениях арабского учёного аль-Масуди, посвящённых славянским племенам, и созданных в середине 10-го века. В них говорится о том, что существовал «первый из славянских царей Дира», который считался самым могущественным государем и которого лично видели арабские купцы, прибывавшие торговать в Киев. Рядом с ним географ упоминает другого славянского князя, некоего «Олванга», которого можно отождествить с Вещим Олегом. Аль-Масуди не говорит об Аскольде.
Недосказанность и скупые сведения об Аскольде и Дире дают богатую почву для фантазий. Звучат версии и об успешной борьбе предполагаемых братьев против хазар, и о военных походах в Закавказье. Советский историк Михаил Брайчевский выдвинул гипотезу о том, что Аскольд принял на себя титул кагана — таким образом, поставив себя на равную ступень с правителями Хазарии и Византии. Эти предположения строятся на допущениях, и мы вряд ли узнаем реальное происхождение этих исторических личностей, и их роль в ранней истории Древней Руси. В современной российской исторической науке общепризнанной считается версия, высказанная в «Повести временных лет».