Девушкой она была очень красивой и воспитанной, наделенной собственным специфическим характером, черты которого были не похожи на других ее сестер.
Ольга была самой старшей дочерью последнего российского Императора Николая II. В таком возрасте девушки уже обычно выходили замуж, и многие ровесницы Ольги уже проживали не с родителями, а со своими законными супругами.
Ольга дважды имела возможность сочетаться браком, но оба раза в процесс сватовства вмешивалась Императрица Александра Федоровна, придумывая разные предлоги, чтобы оставить дочь в доме.
Нескрываемую симпатию к Ольге испытывал двоюродный брат Императора. Дмитрий Павлович приходился Ольге дядей, и сделал девушке официальное предложение руки и сердца. И вместо гостеприимства и разрешения на брак великий князь получил от Императрицы жесткий отказ.
Он не любил Григория Распутина, был возмущен его постоянным присутствием при дворе, не доверял ему и считал старца виновником всех негативных событий, происходивших в царской семье. В последующем Дмитрий Павлович станет одним из непосредственных участников заговора против старца, в результате которого он ушел из жизни. Великому князю и его сообщникам пришлось приложить немало усилий для того, чтобы Григорий Ефимович не выжил. Осуществление заговора заняло много времени и потребовало сил.
Ольга была разочарована первым несостоявшимся браком, поскольку сама тоже испытывала симпатию к Дмитрию Павловичу не меньшую, чем он к ней.
Но Императрица была непреклонна. Она доверяла старцу, и не могла допустить в свою семью человека, который относился к нему резко отрицательно. На предмет Распутина среди современников и историков всегда велись многочисленные споры, среди которых присутствует мнение об одержимости Императрицы. Как и другие точки зрения, оно имеет место, поскольку Григорий Распутин был не тем, за кого себя выдавал, чему тоже представлялись неоднократные доказательства некоторыми историками.
Вторым потенциальным женихом Ольги стал князь Борис Владимирович. Человек он был достойный во всех смыслах, и мог стать надежным супругом для девушки.
Но и этим планам не суждено было сбыться. В ситуацию снова вмешалась мать Александра Федоровна.
Императрицу категорически не устраивала репутация будущего супруга и смущали слухи, распространяемые о его поведении. Борис Владимирович был известен своей привлекательностью для женского пола. У мужчины всегда было много поклонниц, и он тоже не обделял девушек своим вниманием.
Императрица посчитала такие качества супруга недопустимыми для брака со своей дочерью. Александра Федоровна приняла решение за Ольгу, что ей такой супруг не подходит.
После Ольга неоднократно влюблялась и в других мужчин, но серьезных отношений в ее жизни никогда не было. После двух отказов от Императрицы мужчины боялись предлагать девушке руку и сердце. Общаться с ней тоже старались осторожно, чтобы не вызвать гнев семьи.
