Теория строения органических веществ была опубликована Александром Михайловичем Бутлеровым в 1861 году. Почему же она важна нам сегодня и что за тезисы были в ней?
Дело в том, что эта теория даёт нам понять, как именно органические молекулы существуют в природе и раскрывает причины химических взаимодействий.
Стоит отметить, что Бутлеров не формулировал теорию пункт за пунктом, эти идеи рассеяны во множестве его трудов. Современная теория была сформулирована современными химиками и будет дополняться по мере развития химической науки.
Итак, постулаты теории:
I положение - атомы в молекулах органических веществ соединены согласно их валентности.
Валентность углерода в органических молекулах - IV
Это первое и самое простое положение. Воплощая на бумаге любую органическую молекулу, мы должны помнить, что у углерода всегда 4 связи.
Атомы углерода способны соединяться в цепи различной длины.
В органической химии нет предела длине молекулы. Самая маленькая молекула содержит один атом углерода, а самой большой молекулы нет. Современная наука позволяет синтезировать цепи с любым количеством атомов углерода (полимеры).
II положение - свойства веществ определяются не только качественным и количественным составом, но и порядком соединения атомов в молекуле - химическим строением вещества.
Молекулярная формула вещества показывает какие атомы есть в молекуле (качественный состав) и сколько их (количественный состав). В неорганической химии этого достаточно, чтобы установить класс вещества и проанализировать с какими соединениями может взаимодействовать эта молекула.
Подобное невозможно в органической химии. Для оценки возможностей вещества необходимо знать его структуру.
Кроме того, в органической химии мы впервые сталкиваемся с понятием изомерии. Разберем его подробнее.
Изомеры - это вещества, имеющие одинаковую молекулярную формулу (то есть одинаковый состав) , но имеющие разную структуру, а значит разные химические свойства.
Например:
У представленных веществ одинаковая молекулярная формула С4Н10. Однако, несколько веществ соответствуют этой формуле и химические реакции для каждого из них будут идти по-разному.
Существуют несколько видов изомерий:
1) Структурная или изомерия углеродного скелета - показана на картинке выше. Вещества из одного класса (в данном примере - алканы) имеют различный углеродный скелет.
2) Изомерия положения функциональной группы или кратной связи.
Функциональная группа - фрагмент органической молекулы, отражающий её химические свойства.
Например, в молекулах спиртов функциональной группой является гидроксильная группа - ОН. Она может прикрепляться к разным по счету углеродам:
Как мы видим, молекулярная формула не отражает истинного строения пропанола, и на её основе мы не можем верно определить течение химической реакции. Пропанол-1 и пропанол-2 различно ведут себя в химических процессах, например, в реакциях окисления.
Кратная связь - двойная или тройная связь между атомами углерода.
Её расположение может варьироваться в молекулах:
3) Межклассовая изомерия - вещества-изомеры принадлежат разным классам органических веществ, но имеют общую молекулярную формулу.
4) Пространственная изомерия (геометрическая).
Характерна для веществ с двойной связью в середине молекулы.
Если одинаковые заместители находятся в одной плоскости, такой изомер называется цис-изомером. Если же в одной плоскости находятся разные заместители - это транс-изомер.
Исключением являются алкены, в которых углерод при двойной связи имеет два одинаковых заместителя:
Разобравшись в понятии "изомерия" мы подходим к заключительному положению теории А.М.Бутлерова.
III положение - химические свойства веществ зависят от взаимного влияния атомов друг на друга.
Здесь нам необходимо вспомнить понятие "электроотрицательность".
Электроотрицательность (ЭО) - это способность атомов удерживать свои электроны.
В молекулах органических веществ атомы углерода связаны друг с другом и распространяют свою ЭО на соседние атомы, как бы пытаясь забрать у них имеющиеся электроны. Это приводит к более слабому удержанию водородов и облегчает реакции замещения.
По количеству "соседей" атомы углерода могут быть первичными, вторичными, третичными или четвертичными:
В данном веществе замещение водорода на атом галогена легче всего (и от этого в первую очередь) будет происходить у третичного атома углерода. У четвертичного атома углерода водородов нет, поэтому замещение невозможно.
Когда все атомы водорода у третичного атома углерода будут замещены на хлор, реакция будет продолжаться у вторичного атома углерода, и только в последнюю очередь - у первичных.
Таким образом, для предсказывания течения реакции необходимо знать не только структурную формулу, но и уметь оценивать взаимное влияние атомов друг на друга и выбирать наиболее активный из них.
Теория Бутлерова показывает явные отличия в строении органических молекул от неорганических, дает понять причины многообразия органических молекул и закономерности их химических свойств. Теория Бутлерова - фундаментальное знание современной химической науки.
Эта статья поможет решать задание ЕГЭ по химии №11 (строение, изомерия, типы связей в органических молекулах) и является основой для дальнейшего изучения органической химии.
