С покорением Новгорода, Тверь оказалась почти окруженной московскими владениями. В этих условиях она надеялась на помощь Литвы. В 1483 году великий тверской князь Михаил Борисович заключил договор о взаимной помощи с Казимиром IV, королем Польши и великим князем Литвы. Одновременно Тверь рассчитывала на заключение династического брака своего князя с внучкой Казимира IV.
Москва расценила действия Твери как измену. Зимой 1484-1485 гг. великий московский князь Иван III организовал поход на Тверское Великое княжество. Король Польши Казимир IV не прислал помощь Твери. Не имея сил для сопротивления, Михаил великий тверской князь Борисович отправил посольство в Москву с просьбой о мире. По новому договору тверской князь признавал себя «младшим братом» Ивана III и обязался порвать отношения с Литвой.
Понимая, что дни независимости сочтены, тверские бояре и служилые князья начали переходить в Москву. Князья тверской земли, подручники тверского великого князя Андрей Микулинский и Иосиф Дорогобужский оставили службу своему великому князю и передались московскому: Иван Васильевич наделил их волостями: первому дал город Дмитров, другому - Ярославль. По их примеру тверские бояре один за другим стали переходить к Москве: Тверитяне, видя, что уже не имеют защитника в своем государе, искали его в Московском, - говорит современник: «где только сходились их межи с межами московскими, там московские землевладельцы обижали тверских, и не было нигде на московских управы. Москвитяне даже отнимали у них собственность».
Новая попытка переговоров Михаила Борисовича с Литвой стала известна Ивану III, и в сентябре 1485 г. московские полки пошли к Твери.
8 сентября Иван IIIВасильевич подступил к Твери; 10 сентября тверские бояре оставили своего великого князя, приехали толпой к Ивану Васильевичу и били челом принять их на службу. Михаил Борисович видя свое «изнеможение» в следующую ночь бежал в Литву, а 12 сентября остававшийся в Твери его подручник князь Михаил Холмский со своими братьями, с сыном и с остальными боярами, с земскими людьми и с владыкой Кассианом приехал к великому московскому князю Ивану IIIВасильевичу; они ударили московскому государю челом и просили пощады. Иван IIIВасильевич послал в город своих бояр и дьяков привести к целованию всех горожан и охранить от разорения, запретив воинам грабить жителей. Горожане открыли ворота Ивану III, и московский государь 15 сентября сам въехал победителем в Тверь, так долго бывшей соперницей Москвы. Он отдал Тверь своему сыну Ивану Ивановичу (1458-1490 гг.), который был сыном тверской княжны Марии Борисовны. Великий князь оставил Ивана Ивановича в 1485 году в Твери, и возвратился в Москву. Затем послал бояр своих в Тверь, в Старицу, Зубцов, Опоки, Клин, Холм, Новогородок описать все земли для платежа казенных податей.
Иван III взял в плен мать тверского князя Михаила Борисовича, который остался жить в Литве до кончины, последовавшей в 1505 году. Поводом для заключения в тюрьму, послужил отказ тверской княгини отдать добровольно казну сына. Служанки княгини выдали место захоронения клада, Иван III забрал сокровища себе.
Пало последнее княжество, входившее в начальное Переяславское княжество. Окончательно был решён спор между прежними заштатными городами переяславской земли в пользу Москвы.
В моих книгах по краеведению дана история Великого Тверского княжества.
