В июне 1882 года на свет появился последний ребенок императора Александра III и императрицы Марии Федоровны. Новорожденную Великую княжну нарекли Ольгой и дали 101 пушечный салют в честь ее рождения. Воспитывалась девочка месте со старшей сестрой Ксенией под присмотром гувернантки из Великобритании Елизаветы Франклин, но, в отличие от своих двоюродных сестер Великих княжон Елены Владимировны и Марии Павловны, которых тоже воспитывали англичанки, отлично говорила на русском языке.
Дети в императорской семье воспитывались в строгости: у всех был четкий распорядок дня, обязательные уроки, спортивные нагрузки. Утро Ольги Александровны начиналось с первыми лучами солнца, к этому времени ее уже ждала холодная вода для умывания и простой завтрак. Сразу после завтрака она отправлялась изучать науки, а после обеда занималась верховой ездой, ездой на велосипеде, фехтованием и подвижными играми на свежем воздухе.
Великая княжна Ольга Александровна души не чаяла в своем отце. Император Александр III по возможности старался проводить время с детьми и каждому уделять внимание. На протяжении всей жизни княжна пронесла теплые отношения о своем отце-великане. Ей было всего 12 лет, когда отца не стало. Взаимоотношения с матерью у Ольги были сложнее - императрица Мария Федоровна осуждала поведение дочери и ее любовь к жизни простого народа.
«Отец был для меня всем. Как бы ни был он занят своей работой, он ежедневно уделял мне эти полчаса… А однажды Папа показал мне очень старый альбом с восхитительными рисунками, изображающими придуманный город под названием Мопсополь, в котором живут Мопсы… Показал он мне тайком, и я была в восторге от того, что отец поделился со мной секретами своего детства».
В возрасте 17 лет Великая княжна должна была выйти в свет. Однако данное событие пришлось отложить на год из-за гибели старшего брата Ольги Великого князя Георгия Александровича. К слову, девушка не испытала печали из-за отмены ее дебюта - она терпеть не могла официальные мероприятия и предпочитала оставаться незамеченной.
«Я чувствовала себя выставленным в клетке на всеобщее обозрение зверьком».
В 19 лет Великая княжна Ольга Александровна была выдана замуж за дальнего родственника 33-летнего принца Петра Александровича Ольденбургского. Новоиспеченный муж Ольги был хилым, болезненным и невзрачным. Выбор был обусловлен тем, что семья Ольденбургских проживала в России и княжна могла остаться на родине. Счастливой семейную жизнь супругов назвать нельзя - добившись развода Ольга Александровна призналась, что 15 лет она жила с мужем, как с братом.
Еще будучи замужней женщиной Ольга Александровна влюбилась в простого офицера Николая Куликовского. Мужчина отвечал ей взаимностью, но понимал, что он не пара младшей сестре императора. Лишь в 1916 году Великая княжна смогла получить у брата разрешение на брак с любимым. Ольга и Николай объединили свои судьбы и сыграли скромную свадьбу, а спустя год стали родителями сына, которому дали имя Тихон.
"Временами, когда кажется, что уже невозможно всё это выносить, Господь посылает нам нечто вроде лучика света. Моя милая Ольга родила baby, маленького сына, который конечно же принёс в моё сердце такую неожиданную радость". Вдовствующая императрица Мария Федоровна
С началом революции и отречении от престола императора Николая II вся семья Романовых оказалась под угрозой. Первое время семья Куликовских жила в поместье Александрия в Крыму. Сына Великой княжны спасло лишь то, что он не мог быть наследником престола Российской империи из-за отца простого дворянина. В 1919 году Куликовские стали родителями во второй раз: сын Гурий появился на свет в станице Новоминской, куда его родители приехали жить жизнь простых людей.
"Следующее мое свидание с вел. княгиней Ольгой Александровной было 12 ноября 1918 года в Крыму, где она жила со вторым своим мужем, ротмистром гусарского полка Куликовским. Тут она ещё более опростилась. Незнавшему её трудно было бы поверить, что это великая княгиня. Они занимали маленький, очень бедно обставленный домик. Великая княгиня сама нянчила своего малыша, стряпала и даже мыла бельё. Я застал её в саду, где она возила в коляске своего ребёнка. Тотчас же она пригласила меня в дом и там угощала чаем и собственными изделиями: вареньем и печеньями. Простота обстановки, граничившая с убожеством, делала её ещё более милою и привлекательною". Генерал Алексей Куропаткин
Однако жизнь в России для Великой княжны все-таки была закрыта. С большой болью в сердце в 1920 году Ольга Александровна навсегда покинула родину. Она жила надеждой, что однажды сможет вновь вернуться в родные места, но увы... Семья Куликовских обосновалась в Дании: Тихон и Гурий закончили обычную школу и служили в Датской королевской лейб-гвардии, Ольга Александровна писала картины на продажу, а Николай Александрович был преподавателем. Тихон и Гурий кроме обычной школы посещали так же школу для русских детей.
В 1948 году семья Куликовских переехала в Канаду: Советский союз никак не мог оставить в покое представительницу императорской семьи и давил на Датское правительство за помощь "врагам народа". На протяжении всей жизни Ольга и Николай соблюдали русские традиции и праздновали православные праздники.
В 1958 году не стало любимого мужа Ольги Николая: позднее их внучка говорила, что такой любви как у бабушки и дедушки она не видела никогда. Сердце Великой княгини Ольги Александровны остановилась в 1960 году.