Главный источник сведений о Диогене — Диоген Лаэртский, составивший книгу популярных (и зачастую недостоверных) анекдотов о древнегреческих философах. Согласно его описанию, философ Диоген был сыном менялы Гикесия. Оказавшись в Дельфах, он вопросил оракула, чем ему заниматься, на что получил ответ: «переоценкой ценностей» (греч. παραχάραττειν τὸ νόµισµα). Первоначально он понял это изречение как «перечеканка монет», однако, будучи изгнанным, он осознал своё призвание в философии. В Афинах примкнул к Антисфену. Своё жилище он устроил возле афинской агоры в большом глиняном сосуде — пифосе, который закапывали в землю и в котором хранили зерно, вино, масло или хоронили людей. (Позднейшая историческая и художественная традиция приписала Диогену проживание в бочке, но древние греки бочек не делали). Однажды мальчишки разбили его дом. Позже афиняне предоставили ему новый пифос.
Диоген неоднократно спорил с Платоном. Однажды топча циновку, он восклицал: «Топчу спесь Платона». Когда Платон изрёк, что человек — это «двуногое животное без перьев», то Диоген ощипал петуха и назвал его платоновским человеком. Платон, в свою очередь, называл его «обезумевшим Сократом». Возражая учению Платона о сущности вещей, Диоген говорил: «чашу вижу, а чашности — нет». Видя скудный образ жизни Диогена, Платон заметил, что даже в рабстве у тирана Сиракуз Дионисия он не мыл сам овощи, на что получил ответ, что если бы мыл овощи сам, то не оказался бы в рабстве.
Диоген эпатировал современников, в частности, принимал пищу на площади (во времена Диогена публичный приём пищи считался неприличием) и открыто занимался рукоблудием, говоря при этом: «Вот кабы и голод можно было унять, потирая живот!». Однажды Диоген на городской площади начал читать философскую лекцию. Его никто не слушал. Тогда Диоген заверещал по-птичьи, и вокруг собралась сотня зевак. «Вот, афиняне, цена вашего ума», — сказал им Диоген. — «Когда я говорил вам умные вещи, никто не обращал на меня внимания, а когда защебетал, как неразумная птица, вы слушаете меня разинув рот». Диоген считал афинян недостойными называться людьми. Он насмехался над религиозными церемониями и презирал верящих снотолкователям. Демагогов и политиков он считал льстецами черни. Себя объявил гражданином мира; пропагандировал относительность общепринятых норм морали. Умер в один день с Александром Македонским. На его могиле был воздвигнут мраморный памятник в виде собаки, с эпитафией:
Пусть состарится медь под властью времени — всё же
Переживёт века слава твоя, Диоген:
Ты нас научил, как жить, довольствуясь тем, что имеешь,
Ты указал нам путь, легче которого нет.
