Впервые на ринг Поддубный вышел в 1896 году, когда в Крыму гастролировал цирк Бескаравайного. С этого момента началась спортивная карьера атлета. Портовый грузчик Иван с интересом следил за выступлениями атлетов. После номера конферансье обратился к залу с предложением поучаствовать в поединке. Поддубный вышел и превзошел титулованных атлетов, выступавших «на поясах». Начало борцовской карьеры было положено. В 1903 году председатель Общества атлетов в Петербурге предложил Ивану Поддубному поучаствовать в чемпионате мира в Париже. За 3 месяца борцу предстояло освоить французский стиль борьбы. Тренировки были интенсивными. В Париже «русский медведь» выступал против титулованных атлетов. Иван Максимович выиграл 11 схваток, но проиграл французу Буше. Перед поединком Буше пошел на хитрость – смазал тело маслом, чтобы руки соперника скользили по нему. Судьи присудили победу Буше, а Иван Поддубный получил урок на всю жизнь. С тех пор Иван стал ярым противником грязных методов на ринге. В 1905 году в Париже снова проходил международный чемпионат, победа Ивана на нем была триумфальной. В следующие 3 года череда выигрышей продолжилась. Поддубного приглашали на соревнования в разные страны. Журналисты писали о спортсмене не иначе как о «чемпионе чемпионов». Жизнь богатыря проходила в разъездах, но он мечтал о собственном доме, семье и в 1910 году решил уйти из спорта.
