Самые первые походы казаков на Чукотку, совместно с союзниками коряками и юкагирами были не очень удачны.
Вначале были переговоры о переходе в российское подданство. Для этого в 1711 году к чукчам послали казака Петра Попова. Целый год он с двумя своими помощниками передвигался от стойбища к стойбищу, и вели агитационную работу к склонению в русское подданство. Но все было безуспешно. Единственное, что ему удалось, так это посчитать боевых солдат у чукчей. За это время на Попова ни разу никто не напал из местных.
Вскоре была организована военная экспедиция под начальством Павлуцкого. В его команду входило почти 500 казаков, коряков и юкагиров. В течение нескольких дней произошло три сражения с чукчами. По их итогам было убито 790 чукотских воинов. Однако если в первой битве чукчи потеряли три четверти людей, прежде чем отступить, то в третьей для отступления достаточно было около 10% потерь. Чукчи поняли, что в открытых сражения против ружей и пушек у них нет шансов на победу и перешли к партизанским действиям.
После полугодовой экспедиции войско Павлуцкого возвратилось в Анадырск. За это время были взяты в плен 300 чукчанок, но практически до конца марша дожили лишь 13. Из 12000 угнанных русскими оленей осталось лишь 500, остальных съели по дороге. Среди трофеев оказались и 12 железных панцирей. Один из них сейчас хранится в Кунсткамере Санкт-Петербурга.
Чукчи, не смотря на огромные потери, ясак платить не стали. Их ответом стали жестокие и неожиданные набеги на казаков и на их союзников коряков и юкагиров. Обычно чукчи предпринимали свои походы с началом полярной ночи, когда казаки и солдаты не отваживались покидать стены острогов.
Однажды чукчи совершили налёт на коряков и угнали около 5000 оленей, причём совсем недалеко от Анадырска. Павлуцкий организовал погоню. С авангардом из 130 человек и одной пушкой он оторвался от главных сил и в устье р. Орловой настиг противника. Чукчи находились на скале. Русские дали лишь один залп -перезарядить ружья и пушку они не успели. Чукчи скатились с горы и начался рукопашный бой. Потеряв 90 человек убитыми и 41 ранеными, казаки и солдаты бежали. Чукчам досталась пушка, знамя и 40 ружей. Среди погибших был майор Павлуцкий. Это случилось 21 марта 1747 года. После этого поражения походы вглубь чукотской территории не предпринимались.
В 1755 году следующий комендант Анадырска секунд-майор И.С. Шмалёв принял решение построить 6 крепостей по пограничным рекам: Анадырю, Чауну и Хатырхе. Но осуществить это строительство он не успел. От иркутского генерал-губернатора Вульфа пришла инструкция, которая предписывала идти на уступки чукчам и "приводить их в ясачное подданство более ласкою, нежели силою".
Шмалёв провёл первые мирные переговоры с чукотским предводителем Харгититом. Состоялся обмен пленными. Чукчи даже согласились платить ясак при условии, что русские не будут брать заложников, и не будут строить крепостей на их земле. Правда чукчи прекратили нападения на русских, но продолжали нападать на коряков. В дальнейшем столкновения возобновились, но в меньших, чем раньше масштабах. Только в 1788 году, после долгого отчуждения была открыта ярмарка на реке Анюй для торговли с чукчами. Торговая пошлина представлялась как ясак. Коммерция победила войну и вражду.
Впрочем, благодаря воинской силе и жестокости, русские заслужили у чукчей определенное уважение. Чукчи относились ко всем своим соседям крайне высокомерно и ни один народ в их фольклоре, за исключением русских и их самих, не назван собственно людьми. В чукотском мифе о творении мира предназначением русских считается производство чая, табака, сахара, соли и железа, и торговля всем этим с чукчами. Но, по непонятой причине, русские презрели своё предназначение и стали воевать.
14 октября 1779 года Екатерина II подписала указ о принятии чукчей в российское подданство. Эти действия были предприняты в связи с тем, что Чукотку посетили английские корабли из экспедиции Кларка. Через 13 лет, в 1791 г., на Чукотке побывала экспедиция Иосифа Биллингса (англичанина на российской службе), и, судя по ее отчетам, самим чукчам об их подданстве ничего известно не было.
Лишь в 1912 году появилась на Чукотке российская администрация – семь человек, но она воспринималась, скорее всего, как одна из торговых факторий.
Чукотка действительно вошла в состав России только при советской власти в конце 1920-х годов.