Вы будете в шоке, когда узнаете, как анализ всего 5 реакций перевернет ваше представление об изучении органической химии.
33 задание ЕГЭ по химии (реакции, подтверждающие взаимосвязь органических соединений) у многих вызывает чувство тошноты и головокружения. А все потому, что ученикам навязывают пресловутую зубрежку - приходится заучивать структурные формулы органических веществ, больше напоминающие таинственные письмена Вуду. Ладно формулы, а какое количество реакций нужно помнить, да еще знать условия их протекания. А потом мы удивляемся, почему к 11 классу в школах практически нет здоровых детей? Ребята, не слушайте злобных тетек и дядек. Они сами не помнят и половины формул, не могут прописать многие органические реакции. Особое отторжение вызывают окислительно-восстановительные реакции с органическими веществами в щелочной среде. Мои ученики абсолютно другие. Мы бережем собственный жесткий диск под названием головной мозг, не загружаем механическую память, но развиваем память оперативную, включая системный анализ структуры вещества и направления реакции.
1) Структура вещества оценивается с использованием самой главной шпаргалки ЕГЭ по химии - Периодической системы элементов. Определяются электронные эффекты, смещение электронной плотности, полюса, центры. Это называется статический фактор. Есть еще динамический фактор (о нем в других статьях).
2) Направление протекания реакции взрослые химики определют по возможным механизмам реакции с учетом статического и динамического факторов. Мы пока не волшебники, а только учимся летать, поэтому будем работать как маленькие химики, учитываем планиметрию и стереометрию реагирующих молекул. Заинтриговала? Приходите ко мне на занятия. Узнаете много чего интересного.
А теперь читайте ВНИМАТЕЛЬНО! Раскрою по шагам важную тайну алгоритма решения 33 задания ЕГЭ по химии.
1 шаг
Запишите структурные формулы субстрата (исходного органического вещества) и продукта.
2 шаг
Сравните, чем отличаются субстрат и продукт (по структуре, по составу, по степени окисления и др.).
3 шаг
Проанализируйте возможные реакции, которые могут привести к соответствующим изменениям.
Переходим к самой интересной части - реальному 33 заданию ЕГЭ по химии, составленному по памяти моих учеников. Будем имитировать выполнение задания на скане реальной работы ЕГЭ.
Пропаналь - пропионат калия - этан - бромэтан - этанол - этилен
1. Получаем пропионат калия из пропаналя
Пропионат калия - это калиевая соль пропионовой кислоты, пропаналь - альдегид. Субстрат и продукт отличаются друг от друга степенью окисления - в пропионовой кислоте она выше, чем в пропанале. Значит, чтобы получить пропионовую кислоту, пропаналь нужно окислить. Альдегиды легко окисляются до соответствующих карбоновых кислот под действием разнообразных окислителей, наиболее часто используется перманганат калия в кислой среде. Как не крути, а придется прописать окислительно-восстановительную реакцию. В качестве фактора среды возьмем серную кислоту. Технологию написания ОВР с органическими компонентами методом полуреакций расскажу обязательно в других статьях. Подписывайтесь на мой канал - узнаете. Мой ученик прописал ОВР вышеуказанным методом в черновике работы. В чистовом варианте представлено готовое уравнение реакции
2. Получаем этан из пропионата калия
Пропионат калия (субстрат) и продукт (этан) отличаются числом атомов углерода (3 в пропинате и 2 в этане), кислородом (в этане кислород отсутствует) и калием (в этане калий отсутствует). Вывод - из пропионата нужно убрать один атом углерода, два атома кислорода и один атом калия. Атом углерода можно элиминировать (исключить) из органической соли в составе углекислого газа (один атом углерода и два атома кислорода). Такой процесс называется декарбоксилирование. Но как заставить углекислый газ (летучий кислотный оксид) покинуть структуру органической соли, кстати, еще нужно удалить атом калия? При прокаливании твердых веществ (соли и щелочи) углекислый газ превращается к карбонат ион (двухвалентный), который связывается с двумя атомами щелочного металла (один - в соли, другой - в щелочи).
3. Из этана получаем бромэтан
Бромэтан отличается от этана одним атомом брома вместо водорода. Т.е. должно произойти замещение водорода на бром. Это - одна из немногих реакций, механизм которой нужно знать. Реакции галогенирования алканов протекают по механизму свободнорадикального замещения на свету (фотоны света инициируют образование свободных радикалов). Запомните правило: вначале замещаются атомы водорода у третичных атомов углерода, затем - у вторичных, затем - у первичных. У этана оба атома углерода - первичные. Пишем реакцию
4. Из бромэтана получаем этанол
Субстрат и продукт отличаются атомом брома -Br (бромэтан) и гидроксильной группой -ОН (этанол). Атом галогена легко убрать, связав с атомом щелочного металла (разнополюсовые элементы легко образуют устойчивые соединения). Гидроксильная группа заместит галоген, если придет вместе с атомом щелочного металла. Т.о. проводим реакцию между бромэтаном и щелочью (в нейтральной среде).
5. Из этанола получаем этилен
Этанол С2Н6О отличается от этилена С2Н4 элементарной структурой - Н2О. Поэтому, нужно всего лишь удалить (элиминировать) молекулу воды из этанола. Это - реакция дегидратации (внутримолекулярной). Воспользуемся универсальным водоотнимающим реагентом - серной кислотой. Реакцию проведем при повышенной температуре. Кстати, при аналогичных реакциях с другими спиртами нужно помнить правило Зайцева (оно легко учится, если применять забавную мнемонику). Приходите ко мне на занятия - научу. Пишем последнюю реакцию задания
Если вам понравилась статья, ставьте лайки, подписывайтесь на мой канал, делитесь с друзьями в социальных сетях.
Огромное количество задач, заданий и теоретического материала вы можете найти у меня на сайте Репетитор по химии и биологии http://repetitor-him.ru
Хотите поступить в медицинский? Звоните +7(903)186-74-55, приходите ко мне на курс. Я с удовольствием вам помогу
Репетитор по химии и биологии кбн В.Богунова
