Во втором веке нашей эры римляне прочно закрепились на Дунае, он стал частью границ империи, которые на всём своём протяжении были хорошо укреплены и правый берег Дуная не стал исключением, по всему его протяжению появились римские укрепления и крепости, среди которых была и крепость Доростол, знатно отметившаяся в мировой истории.
Крепость Доростол была построена в 106 году на месте уничтоженного римлянами гетского поселения и представляла собой типичный каструм (постоянный военный лагерь) XI Клавдиева легиона. Так как каструм Дуросторум (латинское "прочная крепость", позже переделанное в Доростол) находился на перекрёстке важнейших римских дорог, Дунайской и Понтийской, то он быстро развивался, вокруг него возникло гражданское поселение Аэлий, составившие вместе с Доростолом крупный город и важнейшую римскую крепость на Дунае, особо его значение выросло в III веке, когда на Римскую империю обрушились готы, заставившие римлян уйти из Дакии, но Доростол оказался им не по зубам, после гибели под ним готского вождя Каннабада они не рисковали переправляться через Дунай вплоть до 375 года, когда они, будучи наголову разбиты гуннами, бежали в Восточную Римскую империю, дав начало процессу Великого переселения народов.
Хотя окрестностям Доростола и досталось во время византийско-готской войны, сама крепость устояла, только в 586 году её взяли авары, Доростол стал главным их опорным пунктом на Дунае и яблоком раздора между аварами и византийцами до конца VII века, когда его взял болгарский хан Аспарух, сделавший его одной из своих резиденций, в 927-971 годах тут располагалась резиденция болгарского патриарха. Доростол пытались взять венгры и византийцы, но удача улыбнулась в 968 году русскому князю Святославу, который разбил под его стенами болгарскую армию, а в 971 году он сам выдержал там осаду со стороны Византии, которая после добровольного ухода русичей овладела Доростолом до 976 года, когда его отбил болгарский царь Самуил. В 1018 году, византийцы, наконец, овладели Доростолом, но покой этому городу только снился, он стал эпицентром нескольких крупных антивизантийских восстаний, в 1185 году войдя в состав Второго Болгарского царства, начался его расцвет, завершившийся в 1279 году трехмесячной осадой со стороны монгол и хотя они не взяли Доростол, Второе Болгарское царство после нашествия монгол покатилось в пропасть, для Доростола начались чёрные дни.
После монгол за Доростол дрались болгары, валахи и турки, которые в итоге в конце XIV века завоевали город, дав ему имя Силистрия, но Валахия от претензий на него не отказалась и в результате войны между ней и Турцией в 1595 году Силистрия была полностью разрушена, а на её месте турки построили новую крепость, не менее знаменитую, чем её предшественница.
