В 1404 году под ударами литовских мечей великого князя Витовта пал Смоленск. С этого года начинается новая история Смоленска в составе Великого княжества Литовского. Но в 1440 году, в Торках, был убит великий литовский князь Сигизмунд Кейстутович. На престол взошел 12-летний Казимир IV. Но малолетний правитель не обладал политической властью. В таких условиях заволновались русские земли, находящиеся в составе ВКЛ.
Не исключением стал и Смоленск. Андрей Сакович, княжеский наместник в городе, сделал попытку привести горожан к присяге. В ответ на эту попытку горожане взялись за оружие. Вооруженные луками, топорами, копьями большие массы народа стали стекаться к центру Смоленска. Из деревень, на поддержку городским жителям, двинулись крестьяне.
Но городское общество не было единым - знать осталась верна Литве. У Борисоглебского монастыря дворянская конница внезапно ударила по собравшимся мятежникам.
избиша много черных людей до смерти, а иные ранены живы остались, и побегоша от пана Андрея.
Потери понесли обе стороны, и наместник, не имея более сил сдерживать народные волнения, под покровом ночи, покинул город. Власть в Смоленске перешла в руки народного Вече. Но власть народа продержалась не долго. Под стены города прибыло литовское войско. Тогда Смоленск обратился к мстиславскому князю Юрию за помощью. Юрий принял предложение стать смоленским князем и, придя со своими ратями, разбил литовское войско.
Но Литва не желала мириться с текущим положением дел. Готовился новый поход. И Юрий искал союзников для борьбы с Литвой. Были направлены гонцы и в Москву, к Василию II. Но все его попытки были тщетны.
Весной 1441 года литовское войско вновь осадило Смоленск. Но после трёх недельной осады им пришлось отступить. Вот как летописец описывает эти события:
посады и церкви и монастыри пожьгоша, а люди много множества посекоша, а живых в полон поведоша.
Осенью того же 1441 года сам Казимир вновь повёл своё войско на Смоленск. Юрий счел защиту города безнадежной, бежал в Новгород. Смоленск пал. Власть Литвы была восстановлена вплоть до 1514 года.
