Типы и механизмы органических реакций

Содержание статьи.

• Гомолитические реакции.
• Гетеролитические реакции.
• Реакции присоединения.
• Реакции замещения.
• Реакции отщепления.
• Реакции изомеризации.

Типы органических реакций.

Классификация органических реакций по типу разрыва химических свя-зей в реагирующих частицах.

1. Гомолитические (радикальные) реакции.

Гомолитический разрыв - разрыв связи, при котором образуются частицы, име-ющие один неспаренный электрон — свободные радикалы (R).

Например.

Характерен для неполярных или слабополярных молекул - атомы в них почти или вообще не отличаются по электроотрицательности: C-C, C-H, Cl-Cl и др.

Разрыв требует большого количества энергии, поэтому реакции происходят при сильном нагревании, при облучении светом, при радиоактивном облучении и в отсутствие растворителя (в газовой фазе) или неполярных растворителях.

Радикалы обладают очень высокой реакционной способностью, поэтому такие реакции проходят быстро, часто с образованием набора нескольких продуктов.

Часто реакции носят «цепной» характер, их трудно контролировать, а в результа-те реакции получается набор продуктов замещения.

2. Гетеролитические (ионные) реакции.

Гетеролитический разрыв - разрыв связи, при котором электронная пара остает-ся у более электроотрицательного атома и образуются две заряженные частицы - ионы.

Участвуют молекулы, в которых между атомами существуют полярные ковалент-ные связи, т.е. значительно отличаются по своей электроотрицательности.

При разрыве происходит образование частиц: А : В = А+ + :В-

1. А+ - электрофильная частица, электрофил Е (катион) - частица, имеющая свободную орбиталь на внешнем электронном уровне, которую она предоста-вляет свободным орбиталям электронных частиц, с которыми взаимодействует.

Она атакует атомы углерода органического соединения, отнимая у них электро-нные пары (акцептор электронов).

2. :В- - нуклеофильная частица, нуклеофил N (анион) - частица, имеющая пару электронов на внешнем электронном уровне, для образования новой связи.

Она атакует атом углерода, предоставляя ему электронную пару (донор электро-нов).

Такие частицы, как правило, обладают основными свойствами.

Карбокатион - частица с положительным зарядом на атоме углерода.

Карбокатион -частица с положительным зарядом на атоме углерода.

По возрастанию устойчивости карбокатионы можно расположить в ряд:

метильный - первичный - вторичный - третичный

Например.

1. Нуклеофильные реакции - реакции органических веществ с нуклеофилами, т.е. анионами или молекулами, которые предоставляют электронную пару на об-разование новой связи:

СH3Br (субстрат) + NaOH (реагент-нуклеофил) → CH3OH + NaBr2

2. Электрофильные реакции - реакции органических соединений с электро-фильными реагентами, т.е. катионами или молекулами, которые имеют свобо-дную орбиталь, готовые принять электронную пару для образования новой свя-зи.

C6H6 (субстрат) + HO:- NO2+(реагент –электрофил) → C6H5–NO2 + H–OH

Реакции ионного механизма проходят с небольшой скоростью под действием катализатора, при невысокой температуре, иногда с использованием полярных растворителей (воде, безводной уксусной кислоте, хлороформе).

Механизм характерен для реакций присоединения органических веществ с крат-ными связями, которые гетеролитически разрываются.

Например.

Взаимодействия галогеналканов с водным раствором щёлочи:

CH3Cl + KOHводн. → CH3OH + KCl

а)

б) H2O → H+ + OH-

в) Образовавшиеся ионы вступают в дальнейшие превращения:

CH3+ + OH- → CH3OH

электрофил нуклеофил

Типы органических реакций.

Классификация органических реакций по структурному признаку (по нап-равлению и конечному результату химического превращения).

Химическая реакция органических веществ:

субстрат (органическое вещество) + реагент (неорганическое вещество) → …

1. Реакции присоединения - химические реакции, в которых одни химические соединения присоединяются к кратным связям (π) другого (непредельного) хи-мического соединения.

Осуществляется за счет разрыва кратной связи, как по связи углерод-углерод, так и по связи углерод-гетероатом.

Например.

CnH2n + Cl2 → CnH2n+2 (по месту разрыва π-связи)

алкен алкан

2. Реакции замещения - химические реакция, в результате которых один атом (водорода) или функциональная группа замещается на другой атом или функ-циональную группу.

В реакциях могут участвовать как простые, так и только сложные вещества.

Например.

• Реакция между простым и сложным веществом (замещение атомов водорода на атомы хлора).

СН4 + Сl2 ⟶ CН3Cl + НCl

• Реакция, в которой все участвующие вещества сложные (замещение атомов гидроксо- группы на атомы брома).

C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O

3. Реакции отщепления (элиминирования) - химические реакции отщепления от молекулы органического соединения атомов или атомных групп без замены их другими, с образование кратной связи.

Например.

CH3–CH2–OH → CH3–CHO + H2

4. Реакция изомеризации (перегруппировки)- химические реакция без измене-ния состава органических веществ, но с сохранением химического состава.

Происходит перемещение атомов в молекуле вещества без изменения её каче-ственного и количественного состава или происходит изменение расположения в пространстве.

Например.

500 ° C SiO2

CH2=CH−CH2−CH3 ⟶ CH3−CH=CH−CH3

бутен−1 бутен−2

ФАКТЧЕК.

• Гомолитический разрыв - разрыв связи, при котором образуются частицы, имеющие один неспа ренный электрон — свободные радикалы (R).
• Гетеролитический разрыв - разрыв связи, при котором электронная пара остается у более электроотрицательного атома и образуются две заряженные частицы - ионы.
• Нуклеофильные реакции - реакции органических веществ с нуклеофилами, т.е. анионами или молекулами, которые предоставляют электронную пару на образование новой связи.
• Электрофильные реакции - реакции органических соединений с электро-фильными реа- гентами, т.е. катионами или молекулами, которые имеют сво-бодную орбиталь, готовые принять электронную пару для образования но-вой связи.
• Реакции присоединения - химические реакции, в которых одни химические соединения присоединяются к кратным связям (π) другого (непредельного) химического соединения.
• Реакции замещения - химические реакция, в результате которых один атом (водорода) или функциональная группа замещается на другой атом или фу-нкциональную группу.
• Реакции отщепления (элиминирования) - химические реакции отщепления от молекулы органического соединения атомов или атомных групп без заме-ны их другими, с образовакратной связи.
• Реакция изомеризации (перегруппировки)- химические реакция без изме-нения состава органических веществ, но с сохранением химического состава.

Содержание контента канала:

Приглашаю подписаться на канал:

Интересно, но не обязательно.