Сегодня мы повторяем основные химические свойства очередного класса органических соединений. Обратили внимание на превью, выпили воды байкальской и погнали.
1) Реакции присоединения
Нуклеофильное присоединение к атому углерода карбонильной группы оказывается возможным благодаря его повышенному частичному положительному заряду.
а) воды
Равновесие реакции сильно смещено влево, так как вода - слабый нуклеофил, а продукт реакции, геминальный диол, - нестабилен.
б) спиртов
такого рода ацетальная защита используется в органическом синтезе для защиты карбонильной группы от окисления, после чего ацеталь гидролизуется обратно до исходного карбонильного соединения.
в) синильной кислоты
Продукт реакции - циангидрин или α-оксинитрил.
Помню, испытывал некоторое смущение, когда сталкивался с синильной кислотой или какими-нибудь цианидами, решая ЕГЭ. Теперь же, как я полагаю, в подобной ситуации потенциально неприятных эмоций будет меньше.
2) Реакции замещения
а) α-водорода
Данная реакция оказывается возможной благодаря кето-енольной таутомерии, взаимному превращению, которое претерпевают карбонильные соединения, α-атом углерода в которых по отношению к карбонильной группе имеет атомы водорода. То есть, галоген присоединяется по кратной связи енольной формы ацетона и уже одновременно с этим отщепляется галогенводород.
Нет, вы поняли, что только что произошло? Я написал уравнения реакции ацетона с бромом. Дело в том, что, если меня неожиданно разбудить, и спросить, реагирует ли ацетон с галогенами, я как минимум очень сильно задумаюсь, вместо того, чтобы уверенно ответить "да".
б) кислорода
3) Восстановление
4) Окисление
И тут мы проведём определённую границу между альдегидами и кетонами, потому что в случае альдегидов окисление протекает, во-первых, гораздо легче, а, во-вторых, гораздо понятнее. Формально этот процесс можно изобразить следующим образом:
ну и что самое любопытное, специфические способы окисления альдегидов, используются для их качественного определения.
а) качественные реакции на альдегиды
Возможно, одна из самых известных реакций в органической химии вообще - реакция серебряного зеркала.
где в качестве исходного выступает аммиачный раствор оксида серебра или гидроксид диамин серебра (I).
а признак протекания реакции - осаждающееся на стенках сосуда серебро в качестве простого вещества.
Добавим сюда чуть менее известный способ качественного определения альдегидов с помощью так называемого реактива Феллинга.
признаком протекания реакции является выпадающий красноватый осадок оксида одновалентной меди.
б) Окисление кетонов
Протекает в более жёстких условиях, сопровождается разрывом углерод-углеродных связей и даёт сложную смесь продуктов, поэтому гораздо менее ценно.
Ну и я немного поленюсь и как бы упущу из виду альдольно-кротоновую конденсацию, заслуживающую внимания при более ответственном отношении к делу.
Значит, на этом у меня всё. В следующий раз продекларируем основные химические свойства карбоновых кислот. Спасибо, если всё это время были со мной. Пока.
