По одной из версий, художнику был заказан портрет от Франческо дель Джокондо, богатого торговца шелком, владельца процветающего дела неподалеку от нотариальной конторы сера Пьеро да Винчи. Этот купец, который потерял двух своих женщин, умерших при родах, заказал портрет своей третьей молодой жены, Лизы Герардини, недавно родившей ему сына. Леонардо сделал эскиз картины во Флоренции, но так и не передал ее законному владельцу: он держал ее у себя, дополняя и исправляя до конца своей жизни. Однако, несмотря на первоначальное впечатление, мы не можем быть уверены в том, что все происходило именно так. В конечном итоге ни одному из летописцев не удалось разъяснить основной вопрос: является ли представленный портрет реально существовавшей женщины, поскольку художник не передал свою работу тому, кто ее заказывал? Почему он много лет носил ее с собой, переезжая из города в город, и до последнего момента продолжал вносить изменения в изображение? Кто-то предположил, что ответ на этот важный во