Работая в мастерской Верроккьо, Леонардо продолжал заниматься популярными темами на флорентийском рынке. Самыми востребованными и пользующимися наибольшим спросом были изображения Мадонны с младенцем на руках. Они часто помещались в спальне для сопровождения вечерней молитвы, а также были прекрасным и всегда уместным подарком. Неудивительно, что Леонардо написал три варианта этого сюжета подряд в течение нескольких лет.
Первая из этих картин известна как «Мадонна Дрейфус». Не все эксперты согласны с авторством Леонардо, так как работа выглядит схематичной и грубой. Однако некоторые детали указывают на мастерскую Верроккьо. Идея разместить "Мадонну с Младенцем" между двух окон, с видом на пейзаж, берет начало во фламандской живописи. Пейзаж условный, но создает контраст с черной поверхностью, на фоне которой выделяется лицо Мадонны. Мадонна бледна, с прямой спиной, удерживает ребенка так, как это изображалось на барельефах Андреа. Эта работа может быть упражнением в определенном стиле, следуя примеру учителя.
Когда некоторое время спустя Леонардо снова обратился к этому сюжету, он сделал решительный шаг вперед. В «Мадонне с гвоздикой» Мария протягивает Иисусу цветок, предсказывающий его страсти и смерть, как и любая деталь красного цвета, расположенная рядом с младенцем Христом. В «Благовещении» рождение и смерть сосуществуют, начало и конец представлены одновременно. Композиция картины традиционна: Мадонна в центре, на фоне темной стены с двумя окнами. Младенец тянется за цветком, но его лицо кажется отсутствующим. Да Винчи сосредоточился на природных элементах: пейзаж сквозь бифорий, затянутый сфумато. На переднем плане изысканные складки одеяния Марии, вокруг подушки с младенцем. Леонардо использовал приемы фламандской живописи.
Только в «Мадонне Веща» (другое название – «Мадонна с цветком») его манера приобретает черты большей оригинальности. Эта Мадонна – настоящая мама. Картина появилась на рынке только в начале XIX века, когда странствующий итальянский музыкант вытащил ее из мешка, чтобы продать русскому купцу из Астрахани. На картине - Мадонна, улыбающаяся девочка, играющая со своим младенцем. Жесты естественны, Мария сидит на скамье, младенец пытается схватить цветок распятия. Поза свободная и непринужденная.
Леонардо изобразил домашнюю сценку так реалистично, что написали два нимба над головами Марии и Иисуса, чтобы подтвердить их идентичность. Он убрал золотые украшения, престол, колонны и другие знаки величия. Эта Богоматерь напоминает его мать, и художник передал отношения матери и ребенка с непревзойденной непосредственностью. Эта работа отличалась от привычных и вызывала недоумение заказчиков. Она была забыта и всплыла лишь через четыре столетия.