Найти в Дзене
Начала химии

Химические свойства спиртов

Оглавление

Продолжаем повторять химические свойства классов органических соединений. На очереди у нас спирты.

Традиционная шутка в начале
Традиционная шутка в начале

а теперь к делу.

Химические свойства одноатомных спиртов

1. Кислотность. Выражена слабо (слабее, чем у воды), что приводит к способности спиртов реагировать с щелочными металлами (но не с щелочами).

Этанол + натрий
Этанол + натрий

2) Замещение. Гидроксил –OH относительно плохая уходящая группа, поэтому для замещения её на галоген требуются специальные галогенирующие агенты PCl5, SOCl2, либо наличие в системе H2SO4

Этанол + бромоводород
Этанол + бромоводород

3) Отщепление. При температуре ниже 140 градусов Цельсия в присутствии H2SO4(к) протекает межмолекулярная дегидратация.

Межмолекулярная дегидратация этанола
Межмолекулярная дегидратация этанола

при более высокой температуре становится возможным протекание внутримолекулярной дегидратации.

Внутримолекулярная дегидратация
Внутримолекулярная дегидратация

при участии в реакции других спиртов отщепление протекает по правилу Зайцева («водород отщепляется от наименее гидрированного атома углерода»).

Дегидратация бутанола-2
Дегидратация бутанола-2

4) Окисление. Продуктами окисления являются альдегиды и кетоны.

Окисление этанола оксидом меди (II)
Окисление этанола оксидом меди (II)
Окисление пропанола-2 оксидом меди (II)
Окисление пропанола-2 оксидом меди (II)

Химические свойства многоатомных спиртов

Самые известные многоатомные спирты

этандиол-1,2 и пропантриол-1,2,3
этандиол-1,2 и пропантриол-1,2,3

так как многоатомные спирты - это тоже спирты, то для них тоже могут быть характерны уже рассмотренные примеры химических реакций, реализация которых в данном случае может протекать в несколько стадий. Мы же не будем повторяться и остановимся поподробнее на более специфических моментах.

1) Межмолекулярная дегидратация. Протекает при небольшом количестве концентрированной серной кислоты и несильном нагревании.

Получение диоксана из этиленгликоля
Получение диоксана из этиленгликоля

продуктом реакции оказывается циклический простой эфир диоксан.

2) Внутримолекулярная дегидратация. Требует избытка концентрированной серной кислоты и более значительного нагревания.

Получение ацетальдегида (этаналя, уксусного альдегида) из этиленгликоля
Получение ацетальдегида (этаналя, уксусного альдегида) из этиленгликоля

реакция протекает через промежуточную стадию изомеризации винилового спирта.

3) Качественная реакция на многоатомные спирты.

Протекает в присутствии свежеосаждённого голубого осадка гидроксида меди (II) и характеризуется как растворением осадка, так и образованием ярко-синего окрашивания.

продукт реакции - гликолят (глицерат) меди
продукт реакции - гликолят (глицерат) меди

На этом у меня всё. Спасибо. Пока.

Наука
7 млн интересуются