Во время Второй Карфагенской войны 398—392 до н. э. тирана Сиракуз Дионисия Старшего против карфагенян последние осаждали Сиракузы в 397 году до н.э.
Восточная Сицилия
После высадки на Сицилии армии карфагенского политического деятеля и полководца Гимилькона Дионисий Старший вернулся в Сиракузы. Древний народ острова Сицилия сикулы перешли на сторону карфагенян.
Дионисий набрал шестидесят трирем. В Леонтинах создал запасы продовольствия.
Население города-порта Катаны переселили в античный город в восточной Сицилии у подножия одноименного вулкана - Этну. Сам Дионисий встал лагерем в ста шестидесяти стадиях от Сиракуз.
Гимилькон в это время занимался разрушением Мессан. Затем послал флот военачальника Магона к Таврскому мысу, где сикулы, поселенные в в восточно-сицилийском Наксосе, основали город Тавромений.
Извержение Этны не позволило карфагенянам наступать на Сиракузы вдоль побережья.
Битва при Катане лета 397 года до н. э.
Древнегреческий политический деятель и военачальник, брат тирана Сиракуз Дионисия Старшего Лептина выступил против карфагенян со всем флотом.
Карфагеняне наголову разгромили греков в морском сражении.
Осада Сиракуз
На сторону карфагенян также перешли греки из Энтеллы.
Сиракузский тиран обратился к лакедемонянам и коринфянам с просьбами о помощи. На Пелопоннес отправились вербовщики наёмников.
По словам Диодора Сицилийского к Сиракузам подошла армия карфагенян из трёхсот тысяч пехоты и трёх тысяч конницы. Гимилькон расположился у храма Зевса.
Карфагеняне ограбили храмы Деметры и Коры. Разрушили окрестные могилы, в том числе сиракузскому тирану Гелону и его супруге Дамарете.
Но и к сиракузянам на помощь с флотом прибыл спартанский наварх Фаракид.
Победа над карфагенянами
Карфагеняне стояли там же, где несколькими десятилетиями ранее стояли афиняне во время Сицилийской экспедиции.
Однажды ночью сиракузяне напали на карфагенян. Предали огню вытащенные на берег сорок пентеконтер.
Бегство карфагенян
После соженния их судов у карфагенян дела шли все хуже. Тогда, Гимилькон заключил тайное соглашение с Дионисием, который в обмен на триста талантов позволил карфагенянам эвакуироваться.
При этом, часть иберийских наемников перешла на службу к Дионисию.
По завышенным цифрам древнегреческого историка Эфора Кимского, карфагеняне потеряли под Сиракузами сто пятьдесят тысяч человек.
В разрушенную карфагенянами Мессану Дионисий переселил жителей Локр Эпизефирских, мессенцев, бежавших из Пелопоннеса через остров Закинф и город Навпакт. Мессенцы назвали свой полис Тиндаридой.
Затем, Дионисий провел военную кампанию против сикулов, в ходе которых захватил Моргантину, заключил договоры с тиранами италийских Агирия и Кенторипы. С помощью предательства овладел сицилийскими Кефалоэдием и Энной. Тогда же в состав державы Дионисия вошла сицилийская древнегреческая колония Гимера, а на юге острова ему подчинились Камарина, Гела, Акрагант и Селинунт.
В 394 году до н. э. обеспокоенные усилением Сиракуз италийские регийцы напали на Мессану. Так начался новый виток напряженности.