История слова «окольничий» восходит к словам «около» и «околичность». Поскольку окольничие служили при царе, то ими были люди, приближённые к государю. Это был второй сверху в табеле о рангах придворный чин после боярина.
В годы царствования Ивана Грозного окольничие выполняли должности думного чина Боярской думы, выступали дипломатами, в военных операциях стояли во главе полков. Также им поручали руководить приказами, т. е. стоять во главе отдельных структур, управляющих особым родом дел, областей в стране. Окольничий мог получить обязанность следить за судебным поединком, чтобы правила «поля» (процесса) не нарушались.
Назначались они наместниками, воеводами, квартирмейстерами (ответственными за размещение знатных особо во время путешествий), комнатными. Кстати, последние, несмотря на нелепое для современников название, считались наиболее близкими к государю лицами, т. к. находиться имели право при царе постоянно, «быть в его комнате».
Чаще всего в окольничие попадали выходцы боярских родов средней руки. Но немало было и простолюдинов, которые впоследствии за особые заслуги могли получить боярский чин.