Триумфальной премьере «Чайки» в Москве предшествовал грандиозный провал её в Петербурге 17 октября 1896 года. «В театре было тяжёлое напряжение недоумения и позора», — писал Чехов брату после премьеры в Александринском театре. Нерадостные впечатления писателя усугубили рецензенты. «Чайка погибла» — такой приговор вынес «Петербургский листок». «Это не чайка, просто дичь», — издевались «Биржевые ведомости». А «Петербургская газета» поместила побасёнку С. Фруга: «Скажу я смело — пожалуй, Соколом рядись, но Соколом летать, ты, Чайка, не берись».
В. И. Немирович-Данченко в письме А. П. Чехову от 11 ноября 1896 года: «Не читал даже ни одной заметки о «Чайке». Слышал, что она не имела успеха, или точнее сказать, имела странный неуспех, и искренно больно мне было. Потом мои предположения подтвердились. Сумбатов был в Петербурге и присутствовал на 4-м представлении. Он говорит, что в таком невероятном исполнении, в таком непонимании лиц и настроений пьеса не могла иметь успеха. Чувствую, что ты теперь махнёшь рукой на театр, как это делали и Тургенев и другие».
История театра в деталях сохранила обстоятельства провала великой пьесы. А ведь уже после второго представления писатель И. Н. Потапенко телеграфировал Чехову: «Большой успех. После каждого акта вызовы».
Первая исполнительница роли Нины Заречной В. Ф. Комиссаржевская сообщала автору: «Антон Павлович, голубчик, наша взяла! Успех полный, единодушный, какой должен был быть и не мог не быть». Но глубоко страдающий после неудачной премьеры Чехов воспринимает эти отзывы недоверчиво.
Вскоре стали поступать сообщения, что и последующие представления прошли с большим успехом. «Я, конечно, рад, очень рад, — писал Чехов в ответ на одно из таких сообщений, — но всё же успех 2-го и 3-го представления не мог стереть с моей души впечатления первого представления. Я не видел всего, но то, что видел, было уныло и странно до чрезвычайности. Ролей не знали, играли деревянно, нерешительно, все пали духом; пала духом и Комиссаржевская, которая играла неважно. И в театре было жарко, как в аду. Казалось, против пьесы были все стихии».
Под впечатлением провала «Чайки» Чехов готов был отказаться писать для театра. «Если я проживу еще семьсот лет, то и тогда не отдам на театр ни одной пьесы», — сказал он А. С. Суворину. О том, что он передумал после этой тяжелой неудачи, Чехов поведал в письме А. Ф. Кони: «Мне было совестно, досадно, и я уехал из Петербурга, полный всяких сомнений. Я думал, что если я написал и поставил пьесу, изобилующую, очевидно, чудовищными недостатками, то я утерял всякую чуткость и что, значит, моя машинка испортилась вконец».
Считается, что в провале «Чайки» виноват был Александринский театр, неподготовленность публики. На самом же деле причина провала заключалась в самой пьесе. Парадокс этот объясняется очень просто — гениальная пьеса, открывшая новую страницу в мировой драматургии, требовала гениального сценического воплощения. Это и произошло 17 декабря 1898 года на сцене Московского Художественного театра, где состоялась премьера «Чайки» в постановке К. С. Станиславского и В. И. Немировича-Данченко. Публика восторженно приветствовала участников спектакля и требовала на сцену автора.
Москвичи открыли в пьесе то, чего не увидели их предшественники в Петербурге, — настроение, атмосферу.
«На сцене как в жизни» — этот принцип объединил новую драматургию и зарождавшуюся вместе с ней новую режиссерскую систему.
...Провал, вошедший в историю русского театра, успех, равного которому русская сцена не знала. И это на протяжении всего 2-х лет! И связано с одной пьесой, не имеющей чёткой интриги, главного героя. Пьеса-настроение, построенная не на событии, а на состоянии души ее персонажей.
Во время работы над «Чайкой» Чехов записал: «... Четыре акта, пейзаж (вид на озеро); много разговоров о литературе, мало действия, пять пудов любви». И наиболее дальновидные, чуткие критики поняли уже тогда: эта пьеса «залог светлого будущего не для одного данного театра, а для русского театра вообще».