За обладателя приза имени Джима Грегори голосуют генеральные менеджеры клубов, представители руководства лиги и журналисты.
В отличие от других призов, голосование проходит после второго раунда плей-офф Кубка Стэнли.
В список претендентов вошли Джим Нилл из «Далласа», Дон Суини из «Бостона» и Билл Зито из «Флориды».
«Даллас» в регулярном чемпионате набрал 108 очков в 82 играх и занял 4-е место в таблице Запада. В плей-офф клуб обыграл «Миннесоту» (4-2) и «Сиэтл» (4-3). В финале Запада команда уступает Вегасу (0-3).
«Брюинс» по итогам чемпионата НХЛ-2022/23 выиграли Президентский кубок, набрав 135 очков в 82 матчах при 65 победах. В первом раунде Кубка Стэнли «Бостон» уступил «Флориде» (3-4 в серии).
«Флорида» в регулярном чемпионате набрала 92 очка в 82 играх, заняв 8-е место в таблице Востока и 17-е – в таблице НХЛ. В плей-офф-2023 команда победила «Бостон» (4-3 в серии) и «Торонто» (4-1). В финале Востока «Флорида» ведет 3-0 в серии с «Каролиной».
