Фессалия находилась на севере Греции, и ее травянистые равнины позволяли заниматься разведением коней. Фессалийцы в античной Греции оставались единственным народом, где службе в кавалерии отдавалось предпочтение гоплитской пехоте. Фессалийская конница набиралась из числа знати и аристократов, владельцев крупных наделов клеров, на которые делилась территория страны. Фессалийская конница отличалась великолепными боевыми качествами и превосходила всех прочих искусством верховой езды. Полибий отмечал несокрушимость фессалийской конницы в боевом построении. О высших боевых качествах фессалийской конницы свидетельствует тот факт, что они отважились сражаться даже со спартанскими гоплитами. В 511 году до новой эры Афины призвали на помощь фессалийцев, которые прибыли в количестве 1000 всадников во главе с царем Кинеем. Фессалийцы напали на высадившихся в Фалерской гавани спартанцев и оттеснили их обратно к кораблям. В схватке был убит спартанский военачальник Ахимолия, остальные воины спаслись на кораблях. Через некоторое время спартанцы вернулись по суше и в построении фалангой все же нанесли поражение фессалийской коннице, потерявшей около 40 человек, после чего она вернулась на родину. В битве при Танагре в 457 году до новой эры только предательство фессалийской конницы предопределило вымученную победу спартанцев над афинянами. С этого времени фессалийская конница постоянно принимает участие в междоусобных войнах в Греции вплоть до похода Александра Македонского в Персию. Пика своего могущества Фессалия достигла в годы правления Ясона Ферского к 370 году до новой эры. Своими военными успехами Ясон был обязан не только 6-тысячному наемному войску, но и 8-тысячной фессалийской коннице. Ясон диктовал свою волю в Северной и Средней Греции. Только его смерть в результате заговора положила конец гегемонии Фессалии в данных регионах Греции. Именно Ясона считают изобретателем ромбовидного построения конницы в сражении.
Поход царя Македонии Филиппа II в 358 году до новой эры в Фессалию был обусловлен главной задачей получить в свое распоряжение сильнейшую в Греции фессалийскую конницу. В битве при Херонее в 338 году до новой эры объединенной армии греков с македонянами фессалийская конница принимала участие на стороне Филиппа. Фессалийская конница входила в состав армии Александра Македонского в количестве 1800 человек, и ее вооружение полностью копировало вооружение гетайров. Во время битвы фессалийская конница располагалась на левом крыле македонской армии. В отличие от гетайров, фессалийцы в бою строились ромбом.
Фессалийская конница считалась лучшей кавалерийской частью в армии Александра Македонского. Греческая кавалерия не пользовалась уважением и не могла соперничать с конницей фессалийцев в составе воинских подразделений македонян. В кавалерии Александра фессалийцы по своему особому статусу были вторыми после македонян. Командиром фессалийской конницы назначался только военачальник македонского происхождения. В начале Персидского похода недолгое время начальником фессалийского отряда был Александр, сын Аеропа, после него конницу союзников возглавил Каллас. Весной 333 года до новой эры в Гордии к армии македонян Александра прибыло подкрепление, в том числе представленное 200 фессалийскими всадниками. Фессалийская конница была вооружена пиками и прямыми обоюдоострыми клинками. Длинное трехметровое кавалерийское копье – ксистон часто ломалось в бою, поэтому вместо подтока на нем крепился еще один наконечник. Древко копья изготавливалось из кизила. Ксистон не держали наперевес, а кололи им в незащищенное лицо вражеского всадника или голову лошади.
Фессалийцы в армии Александра были организованы в восемь ил. «Самая многочисленная и лучшая» по свидетельству Арриана была ила из Фарсала, которая в битве при Гавгамелах составляла личную охрану Пармениона. Это был фессалийский аналог царской илы гетайров, численностью в 400 всадников. Наименование других семи ил отражены по названиям городов Фессалии, из которых они были набраны: Феры, Ларисса, Трикка, Фаркадон, Пелинна, Олоосон и Филиппы. При ромбовидном построении фессалийской конницы иларх находился на острие ромба, направленным в сторону неприятеля, а младшие командиры – на прочих углах: ураг (замыкающий) в тылу и плагиофилаки (фланговые стражи) на правом и левом углах. По косым сторонам ромба ставили наиболее достойных всадников. По утверждению тактиков «ромб» маневрировал быстрее прямоугольного и клинового построения конницы, разворачиваясь в любую сторону без замешательства внутри отряда. Маневренность достигалась тем, что по всем четырем углам ромба стояли командиры, которые и задавали нужное направление движению. Внутри ромба находились менее обученные и хуже вооруженные всадники.
В битве при Гранике фессалийская конница под предводительством Калласа, сына Гарпала, находилась на левом фланге македонской армии, в то время как основной удар Александр нанес гетайрами на правом фланге. В битве при Иссе фессалийской коннице было отведено построение на правом фланге. Но когда Александр увидел, что почти вся персидская конница переместилась против его левого крыла, он поспешно отправил фессалийцев на данный фланг, приказав ей проехать не перед всем фронтом войска, а незаметно пробраться по тылам македонской пехоты, чтобы враг не заметил ее перемещения. В ходе сражения фессалийцы по утверждению летописцев «перебили персидских пехотинцев не меньше чем всадников». После битвы при Иссе Александр послал войска в Дамаск захватить казну Дария. По Плутарху: «Большая часть добычи досталась фессалийским всадникам, особо отличившимся в битве. Александр намеренно послал в Дамаск их, желая дать им возможность обогатиться». В битве при Гавгамелах фессалийская конница расположилась на правом фланге македонской армии и находилась в подчинении Пармениона. Командовал отрядом фессалийцев Филипп, сын Менелая. В последующем походе на Сузы фессалийцы следовали по обходной дороге от Персидских ворот с отрядом Пармениона и обозом, в то время как сам Александр устремился в Персиду короткой дорогой через заснеженные горные перевалы.
В Экбатанах Александр отослал обратно на родину фессалийскую конницу и остальных греческих союзников. Он полностью выплатил им условленную плату и еще от себя прибавил 2000 талантов в качестве вознаграждения за верную службу. Эпокилу, сыну Полиида, царь велел в сопровождении конной охраны проводить уходящих союзников до самого моря. Своих лошадей фессалийцы оставили Александру. Были составлены списки тех, кто пожелал и дальше служить царю, и таких оказалось немало. Добровольно служить осталось еще 130 человек. Эти фессалийцы образовали отдельную единицу армии, и именно они участвовали в многодневной погоне за сатрапом Бактрии Бессом. Через год наемнической службы перед переправой через Окс отряд фессалийцев под начальством гиппарха Филиппа был окончательно расформирован. Поэтому упоминание одного автора статьи об участии фессалийской конницы в битве македонян с индийцами при Гидаспе не соответствует действительности.
После смерти Александра Македонского в последующей Ламийской войне за освобождение Греции от македонского владычества фессалийская конница численностью в 2000 человек в составе союзной греческой армии под руководством гиппарха Менона опрокинула македонскую кавалерию Антипатра в битве при Ламии. Возглавивший атаку македонской конницы бывший телохранитель царя Александра Леоннат был убит, и его тело удалось отстоять с большим трудом. В последовавшей битве при Кранноне фессалийская конница подтвердила свои боевые качества и на правом крыле объединенного греческого войска вновь разбила превосходящие силы македонской кавалерии. Это формально позволило завершить битву вничью.
В итальянском походе Пирра в Италию его 3-тысячная конница состояла из фессалийских наемников и эпирских гетайров, представляющих царскую гвардию. В 280 году до новой эры в битве при Гераклее исход сражения решила фланговая атака фессалийской конницы и боевых слонов. Возглавлял атаку фессалийцев сам царь Пирр. В следующем году римляне извлекли уроки из поражения и вновь дали сражение при Аускуле в условиях, не подходящих для использования кавалерии. К тому же фессалийская конница попала под массированный обстрел легковооруженных римлян. Тем не менее, на второй день сражение было продолжено на равнине и выиграно Пирром во многом благодаря именно действиям фессалийской конницы. Многолетние войны диадохов и эпигонов, а также неоднократные разорительные нашествия галльских племен на территорию Фессалии привели в упадок коневодство и к сокращению численности населения в регионе.
На протяжении почти трех веков фессалийская конница по праву считалась лучшей кавалерией в Средиземноморье. В 197 году до новой эры в битве при Киноскефалах против римлян 2-тысячная македонская кавалерия царя Филиппа V была представлена, в том числе, 1000 фессалийских всадников под предводительством Гераклида. Последнее упоминание о фессалийской коннице летописцем Титом Ливием относится к третьей Македонской войне. Тогда в 171 году до новой эры 400 фессалийских всадников были уже на стороне римлян и стояли на левом фланге консула Публия Лициния Красса в противостоянии с македонской армией царя Персея при холме Каллиник около города Лариса. Именно фессалийские всадники своевременно прикрыли от македонян паническое отступление легионеров и предотвратили полный разгром римлян.
