Пушкин утверждал, что «всё, что возбуждает смех — позволительно и здорово». Поэт не боялся самоиронии, а его эпиграммы отличались точностью, которая не всегда нравилась адресатам. Каждый, кто становился свидетелем забавных выходок Пушкина, получал своеобразный урок о том, как важно не быть всегда серьёзным.
В 1818 году, после жестокой горячки, ему обрили голову и он носил парик. <...> Как-то в Большом театре он вошел к нам в ложу. Мы усадили его в полной уверенности, что здесь наш проказник будет сидеть смирно. Ничуть не бывало! В самой патетической сцене Пушкин, жалуясь на жару, снял с себя парик и начал им обмахиваться как веером. Это рассмешило сидевших в соседних ложах, обратило на нас внимание и находившихся в креслах. Мы стали унимать шалуна, он же со стула соскользнул на пол и сел у нас в ногах, прячась за барьер; наконец кое-как надвинул парик на голову, как шапку: нельзя было без смеха глядеть на него! Так он и просидел на полу во всё продолжение спектакля, отпуская шутки насчет пиесы и игры актёров,
— рассказала тогда начинающая, а в будущем — знаменитая драматическая актриса Александра Михайловна Каратыгина.
Должность обер-прокурора во времена Пушкина считалась доходной, и тот, кто получал её, имел в виду поправить свои средства. Однажды поэт был в гостях у жены обер-прокурора N. Рядом на кушетке лежал огромный кот. Пушкин гладил его, а кот от удовольствия мурлыкал. Хозяйка дома настойчиво просила поэта сказать экспромт. Как бы не слушая её, Пушкин обратился к коту:
Кот-Васька плут, кот-Васька вор,
Ну, словно обер-прокурор.
В одном литературном кружке, где собирались в основном недруги Пушкина и куда он сам иногда заглядывал, сочинили пасквиль — карикатуру на поэта в стихах. Пушкина в тот вечер ждали. Но автор «Послания к поэту» не мог и подозревать, что Александра Сергеевича уже предупредили о том, как его встретят. Когда началась литературная часть вечера, автор из середины комнаты провозгласил:
— «Послание к поэту»! — И, обращаясь в сторону, где сидел Пушкин, начал:
— Дарю поэта я ослиной головою...
Пушкин перебил его и обратился в сторону слушателей:
— А сам останется с какою?
Автор смутился:
— А я останусь со своею.
— Да вы сейчас дарили ею?
Автор не нашёл, что ответить, а Пушкин продолжал шутить и смеяться.
В 1833 году, когда Пушкин был в Оренбурге, один из местных помещиков пристал к нему с просьбой написать ему в альбом стихи. Поэт отказывался. Тогда помещик придумал стратегию, чтобы выманить у него строчки. Он имел в доме хорошую баню и предложил её гостю. Пушкин, выходя из бани, в комнате для одевания и отдыха нашел на столе альбом, перо и чернильницу. Улыбнувшись шутке хозяина, он написал: «Пушкин был у А-ва в бане».
Однажды шестилетний сын друга Пушкина, князя Петра Андреевича Вяземского, решился, по тогдашней моде, поднести Пушкину альбом, который ему недавно подарили.
То была небольшая книжка в 32-ю долю листа, в красном сафьяновом переплёте; я просил Пушкина написать мне стихи. Дня три спустя Пушкин возвратил мне альбом, вписав в него:
Душа моя, Павел!
Держись моих правил;
Люби то-то, то-то,
Не делай того-то.
Кажись, это ясно.
Прощай, мой прекрасный!
Со времени написания стихов в мой альбом кличка моя в семействе стала: «душа моя Павел».