Мандельштам провёл 8 лет в Тенишевском училище в Петербурге. Это была коммерческая школа, созданная по инициативе группы преподавателей. Чтобы построить здание, средства выделил князь Вячеслав Николаевич Тенишев. Коммерческие школы не попадали в то время под влияние Министерства народного просвещения, а находились в ведении Министерства финансов. Это давало им свободу устанавливать свои правила.
В Тенишевском училище были обсерватория и оранжерея, лаборатории физики и химии. Особое внимание уделяли естественным наукам. Родители могли посещать уроки, а старшеклассникам разрешали курить.
Из воспоминаний Мандельштама понятно, что атмосфера училища не стала ему близка.
Воспитывались мы в высоких стеклянных ящиках, с нагретыми паровым отоплением подоконниками, в просторнейших классах на 25 человек и отнюдь не в коридорах, а в высоких паркетных манежах, где стояли косые столбы солнечной пыли и попахивало газом из физических лабораторий. Наглядные методы заключались в жестокой и ненужной вивисекции, выкачивании воздуха из стеклянного колпака, чтобы задохнулась на спинке бедная мышь, в мучении лягушек, в научном кипячении воды, с описанием этого процесса, и в плавке стеклянных палочек на газовых горелках.
От тяжёлого, приторного запаха газа в лабораториях болела голова, но настоящим адом для большинства неловких, не слишком здоровых и нервических детей был ручной труд. К концу дня, отяжелев от уроков, насыщенных разговорами и демонстрациями, мы задыхались среди стружек и опилок, не умея перепилить доску.
О директоре училища, А. Я. Острогорском, Мандельштам в мемуарах отозвался с иронией, сквозь которую всё-таки проглядывает благосклонность:
Он был никакой администратор, только щурился и улыбался и был очень рассеян; поговорить с ним удавалось редко. Всегда он отшучивался, даже там, где не нужно. «Какой у вас урок?» — «Геология». — «Сам ты геология». Всё училище, со всеми своими гуманистическими турусами на колёсах, держалось его улыбкой.
«Гуманистическими турусами на колёсах» Осип Эмильевич здесь назвал либеральную атмосферу, которую поддерживали по инициативе директора: учителя «подавали руку ученикам», говорили с ними, как с равными. В первые годы в училище не было ни оценок, ни экзаменов — его называли «свободной школой».
Политические события 1905 года изменили этот уклад. Появились годовые оценки и воспитательский совет. А ещё постановление «усилить домашнюю работу учеников так, что в средних и старших классах классная работа была перенесена отчасти на самих учащихся». Важно было занять свободное от уроков время, чтобы отвлечь детей от политической деятельности.
Увлечение Мандельштама политикой началось с Эрфуртской программы Социал-демократической партии Германии. Она была тогда одним из основных документов международного социал-демократического движения. Вероятно, Мандельштам читал её на уроке — за этим занятием его застал учитель словесности Владимир Васильевич Гиппиус.
Чего ты читаешь брошюры? Ну какой в них толк? Хочешь познакомиться с марксизмом? Возьми «Капитал» Маркса.
Когда я пришёл в класс совершенно готовым и законченным марксистом, меня ожидал очень серьёзный противник. Прислушавшись к самоуверенным моим речам, подошёл ко мне мальчик, опоясанный тонким ремешком, почти рыжеволосый и весь какой-то узкий, узкий в плечах, с узким мужественным и нежным лицом, кистями рук и маленькой ступней. <…> Он вызвался быть моим учителем, и я не покидал его, покуда он был жив, и ходил вслед за ним, восхищенный ясностью его ума, бодростью и присутствием духа.
Это был одноклассник Осипа Борис Синани. Под его влиянием Мандельштам перешёл в эсеры — школьников принимали в партию. Друзья посещали митинги, выполняли партийные задания.
В 1907 г. я уже работал в качестве пропагандиста в эсеровском рабочем кружке и проводил рабочие летучки,
— признавался поэт следователю НКВД много лет спустя.
Такие увлечения не могли не сказаться на учёбе. Поведение двух друзей-выпускников обсуждали на заседании педагогического комитета училища:
Приходят они, когда им это угодно, хоть ко 2-3 уроку, причём заходят в класс во время урока, не обращая внимания на преподавателя; уходят часто с последнего урока, опять-таки когда им заблагорассудится…
Аттестат Мандельштам всё-таки получил. 16 октября 1907 года он выехал в Париж. Родители отправили его продолжить учёбу на факультете словесности Сорбонны — старейшего университета Франции. По воспоминаниям брата Евгения, «встревоженная его дружбой и знакомством с революционной молодёжью, напуганная арестами, мать решила отправить брата в Париж, где у неё были друзья».
