Многие современники великого русского драматурга отмечали его замкнутость и любовь к уединению. Ялтинский доктор И. Н. Альтшуллер писала в мемуарах о Чехове так: «…он часто держал людей на некотором расстоянии от себя, за невидимым барьером, куда никто не допускался». Немирович-Данченко описывал его как человека скромного, сдержанного, «любившего одинокость чувств и одинокость мысли». В отношениях с женщинам за ним отмечалась такая же сдержанность и неуверенность. Л. Я. Гуревич в статье о Чехове писала, что он был «замкнут во всем, что касалось его интимных переживаний».
Вообще, сам Антон Павлович не раз признавался, что роль мужа его совершенно не привлекает, а брачные узы - только ограничивают. Есть в семейной жизни что-то непривычное и даже пугающее. Многие биографы Чехова искали причину такого поведение в непростом детстве писателя. Ведь на формирование характера влияют не только генетические факторы, но также воспитание и среда обитания. Ранние годы Чехова прошли в строгости и полном отсутствии ласки со стороны родителей. Отец писателя был человеком властным, суровым и деспотичным. В одном из писем другу он неловко признался, что отец его сек. А в ответ на хвалебную рецензию В. А. Тихонова пишет: «Спасибо за ласковое слово и тёплое участие. Меня маленького в детстве так мало ласкали, что я теперь, будучи взрослым, принимаю ласки как нечто непривычное, ещё мало пережитое. Поэтому и сам бы хотел быть ласковым с другими, да не умею».
За пять лет до своей кончины, в 1889 году Чехов пишет своему старшему брату: «Прошу тебя, вспомни, как деспотизм и ложь сгубили молодость твоей матери. Деспотизм и ложь исковеркали наше детство до такой степени, что тошно и страшно вспоминать». Такое письмо он написал неслучайно. Побывав у брата в гостях в Петербурге, он увидел, что тот превращается в копию их отца. Постоянно устраивает ссоры, кричит, грубо относится к жене, прислуге, детям. Эта поездка сильно огорчила Антона Павловича. Будучи человеком творческим, мудрым и рефлексирующим, он всю жизнь старался работать над собой, чтобы не повторять ошибок своего отца. Поэтому, наверняка, холодное отношение к семейной жизни, было защитной реакцией и попыткой самостоятельно справится с детской травмой.
Известно, что Чехов не имел своих детей, хотя они с Ольгой Книппер очень хотели малыша и долго шли к этому чудо. Помешали обстоятельства и серьёзные заболевания. Детей Антон Павлович очень любил и поэтому любое грубое отношение к ним воспринимал негативно. Он просил брата постараться относиться к своим детям более чутко и внимательно:
«Дети святы и чисты. Сами мы можем лезть в какую угодно яму, но их должны окутать атмосферой, приличную их чину. Нельзя делать их игрушкой своего настроения: то нежно лобызать, то бешено топать на них ногами. Лучше не любить, чем любить деспотичной любовью».
Атмосфера ранних лет жизни оставляет на человеке незримый отпечаток на всю оставшуюся жизнь. Поэтому так важно, чтобы дети росли в радости, любви, нежности. Увы, не всем выпадет такое счастье. Несмотря на то, что детство Чехова проходило в суровых условиях, он не стал копировать стиль поведения своего отца и пошёл своим осознанным путём. Антон Павлович стал талантливым писателям, хорошим врачом и заботливым мужем.