Уже с конца 14 - начала 15 века города на территории Беларуси сталди получать получать т.н. Магдебургское право. По примеру европейских городов оно давало защиту от феодалов, собственный суд, собственную налоговую систему, устанавливало правила ведения торговли.
Первыми городами в ВКЛ получившими такое право стали Вильно (1387 г.) и Берестье на территории современной Беларуси (1390 г.), а Витебск получил его лишь в 1597 году. Но дело в том, что Витебск до этого уже был городом с особым правом - Витебским, которое, например, получил и Сураж в 1570 году. Существовали и другие города с самоуправлением, но не имевшие Магдебургское право.
В конце 15 – начал 16 веков Европа столкнулась с рядом проблем и потрясений (Крестьянская война, религиозные войны, эпидемии чумы), которые привели к дефициту зерна, и появилась необходимость покупать его за рубежом по более высоким ценам.
Сложившейся ситуацией решили воспользоваться предприимчивые феодалы ВКЛ, для чего организовали фольварки – комплекс специальных зданий и земель на которых крестьяне отрабатывающие барщину производили зерно на экспорт.
Для увеличения доходов государственной казны было решено создать систему государственных фольварков, для чего была проведена т.н. «волочная помера» (реформа), делившая все земли ВКЛ по их качеству, и установившая единицу измерения земли «волока» (32,36 га = 33 морга).
В это время значительно увеличивается количество городов, которые преимущественно строятся из дерева, но меняют свою планировку: центром города становится не замок, а рыночная площадь и ратуша.
Ремесленники в городах объединялись в цеха - организации по профессиональному признаку с чёткой структурой и системой как поддержки её членов, так и ограничений (фиксированные цены на продажу товаров, ограничение количественного производства).
Ремесленников, которые не состояли в цехах, называли «портачами», поскольку они своей деятельностью нарушали устоявшийся порядок, их товар конфисковывали, а самих могли подвергнуть наказанию (но, такая деятельность, всё равно приносила большие доходы).
В 17 веке налаживается система сухопутных дорог, которые назывались «гостинцами», главным из которых считалась дорога Полоцк – Витебск – Орша – Шклов – Могилёв.
Чудовищной трагедией для развития белорусских городов стали частые войны конца 17 – начала 18 веков, сократившие численность горожан вдвое. Многие города были полностью разрушены, ремесленники и мастера разорены или переселены за рубеж.
Что бы вернуть людей в города, власти стали освобождать жителей специальных городских поселений от уплаты любых налогов, а крестьян селившихся вокруг – от всех форм повинностей. Такие места называли Слободами на востоке, или Вульками на западе.
В городах росли противоречия между разными слоями населения, результатом чего стали частые городские восстания, как и среди крестьян, которые, недовольные чрезмерными повинностями бежали на юг, и становились «казаками».