Женщины любили Есенина из-за его природного обаяния. Сам Есенин всегда легко относился к случайным любовным связям и без стеснения заявлял, что в его жизни было больше 3 000 женщин. Потом поправлял себя, видя, что ему не верят, говорил: «Ну, триста. Ну, тридцать».
Со своей первой женой Анной Изрядновой Есенин познакомился в типографии Сытина в 1913 году. Она работала там корректором, а он помощником корректора. «… такой чистый, светлый, у него была нетронутая, хорошая душа — он весь светился», — вспоминала впоследствии Анна Романовна. И еще: «Он только что приехал из деревни, но по внешнему виду на деревенского парня похож не был. На нем был коричневый костюм, высокий накрахмаленный воротник и зеленый галстук. С золотыми кудрями он был кукольно красив, окружающие по первому впечатлению окрестили его вербочным херувимом». Они быстро сошлись. Ей 22, ему-18 лет. Анна Изряднова стала ему не только любовницей, но и нянькой, и избавила его от одиночества в чужом городе. Она одна поддерживала его стремление стать поэтом. Через год после знакомства Сергей и Анна вступают в гражданский брак, потому что Анна ждала ребенка. К браку Есенин относился по-домостроевски. «Требователен был ужасно. Не велел даже с женщинами разговаривать. – вспоминала Изряднова.
Сына окрестили Георгием. Но все называли мальчика Юрой. Из воспоминаний Анны: «Когда я вернулась домой из роддома, у него был образцовый порядок: везде вымыто, печи истоплены и даже обед готов и куплено пирожное: ждал. На ребенка смотрел с любопытством, все твердил: «Вот я и отец». Потом скоро привык, полюбил его, качал, убаюкивал, пел над ним песни. Но идиллия длилась всего месяц. Уже через месяц Есенин сбежал от жены с ребенком и стал жить один. Плач младенца мешал его творчеству. Через некоторое время поэт уехал в Петроград «искать счастья»- со слов Анны, оставив жену с маленьким ребенком без денег и всякой помощи с его стороны. Он сам писал «Если я буду гений, то вместе с этим буду поганый человек». Анна Романовна всегда радовалась редким визитам Есенина в свой дом. Она никогда ни с кем поступки своего непутевого мужа не обсуждала и не сказала про него ни одного плохого слова. Сам Сергей тоже никогда не поднимет на нее руки, не обругает грубыми словами, что частенько случалось у него с другими любящими женщинами. Как-то первый сын Сергея Юрий Есенин, будучи ребенком, случайно на бульваре познакомился со своими единокровными сестрой и братом — детьми Есенина от второй жены Зинаиды Райх. После чего подружились и их матери. Такие вот лабиринты судьбы.
Юрия Есенина расстреляли по обвинению в контрреволюционном преступлении в 1937 году. Как и его отец, Юрий был не прочь выпить с друзьями, а потом поговорить по душам. Великому отцу многое прощалось, а вот сына не простили. Он был в компании, в которой после нескольких стаканов заговорили о том, что неплохо было бы бросить бомбу на Кремль. После ареста Юрия к Анне Изрядновой пришли с обыском и изъяли письма Есенина к ней. Быть может, когда-нибудь они всплывут.