Найти тему
Chemstudy

Алканы. Реакции замещения

Оглавление

Алканы-самые инертные в химическом отношении органические вещества. Наиболее характерными для них являются реакции радикального замещения. В таких реакция атом водорода у алкана замещается на галоген (нитрогруппу) с разрывом C-H связи

Реакция галоидирования этана
Реакция галоидирования этана

Галоидирование (галогенирование)- введение галогена в молекулу органического вещества при помощи замещения или присоединения

Важно помнить, что алканы реагирует с хлором на свету (hV), а с бромом при температуре (t). С йодом реакция практически не идет из-за обратимости
Нитрование по Коновалову
Нитрование по Коновалову
Нитрование-замещение атома водорода алканов на нитрогруппу (-NO2)

Условия: разбавленная азотная кислота, температура и давление

Наиболее легко разрывается связь между третичным атомом углерода и водородом, труднее всего у первичного атома углерода, поэтому водород на галоген или нитрогруппу замещается преимущественно у третичного атома углерода или вторичного

Первичный атом углерода имеет связь только с одним атомом углерода
Вторичный атом углерода соседствует с 2 атомами углерода
Третичный атом углерода связан с 3 атомами углерода
-4

Механизм реакции радикального замещения на примере хлорирования метана

I этап: Инициирование (зарождение цепи) - происходит в результате УФ-облучения, термических и радиационных процессов. При этом образуются свободные радикалы

Радикалы-частицы с неспаренными электронами
Под действием света молекула хлора распалась на радикалы
Под действием света молекула хлора распалась на радикалы

II этап: Рост цепи - на этой стадии образовавшийся радикал Cl отрывает атом водорода у метана, порождая новый радикал, но уже алкильный

-6

III этап: Обрыв цепи-происходит рекомбинация двух одинаковых или разных радикалов

-7

Наука
7 млн интересуются