Генри Фицрой стал единственным внебрачным ребёнком Генриха VIII, которого тот официально признал.
Ходили слухи, что у короля могло быть ещё как минимум несколько бастардов обоих полов, но по этому вопросу не существует единого мнения. Появление на свет сына, во-первых, укрепило веру Генриха в то, что отсутствие у него с Екатериной Арагонской мальчиков не является его виной, а во-вторых, подарило надежду на рождение наследников в будущем.
Генри появился на свет 15 июня 1519 года. Его родителями были король Генрих VIII и фрейлина Элизабет (Бесси) Блаунт. Леди Элизабет славилась необычайной красотой: впоследствии её называли самой прекрасной из всех фавориток и жён монарха. Королеве Екатерине в 1515 году исполнилось 30 лет, и хотя надежда на рождение наследника ещё теплилась в сердце Генриха, шансов произвести на свет здорового мальчика с каждым годом было всё меньше.
Скорее всего, в то время король не рассматривал Бесси, роман с которой, предположительно, начался в 1518 году, на роль официальной фаворитки, да и о разводе с женой не задумывался до середины 1520-х, а потому, когда Блаунт забеременела, её тихонько отослали от двора.
Как бы ни хотелось Генриху отметить рождение сына, пусть и незаконного, официальных подтверждений каких-либо празднеств в честь этого события не зафиксировано. В конце концов, ребёнок был зачат вне брака и являл собой доказательство неверности короля. Скорее всего, в первые дни о рождении у Генриха сына знали только его ближайшие советники и друзья.
О ранних годах жизни Генри известно немного, лишь то, что он был окружён всеми возможными благами и роскошью, достойной принца. По воспоминаниям венецианского посла, король души не чаял в сыне и любил его невероятно. Сам Генрих называл мальчика своей «земной драгоценностью».
Когда Генри исполнилось 6 лет, король решил с помпой представить его при дворе. На церемонии 18 июня 1525 года во дворце Брайдвелл мальчика провозгласили пэром, а также даровали ему титулы графа Ноттингема, герцога Ричмонда и герцога Сомерсета. Таким образом, маленький Генри по своему положению превосходил всех прочих представителей английской знати.
Почему же в 1525 году Генрих решил официально возвысить сына, дав ему столь значительные титулы? Годом ранее король получил серьёзную травму во время рыцарского турнира, а затем чуть было не утонул в глубокой луже, через которую решил перепрыгнуть. Скорее всего, уже не столь юный Генрих задумался о том, какой он оставит Англию в случае своей внезапной смерти. Ещё не имея законного наследника мужского пола (он появится только в 1537 году), монарх мог передать трон либо дочери Марии, либо Генри.
Столь почётное положение Фицроя весьма печалило королеву Екатерину, которая опасалась, что её дочь может быть исключена из порядка престолонаследия. Однако у Арагонской имелся и куда более весомый повод для беспокойства: дело о разводе, начатое Генрихом в 1529 году, всё ещё не было закрыто. Король желал как можно скорее избавиться от надоевшей супруги и жениться на Анне Болейн. После рождения второй дочери, Елизаветы, Марию, как и опасалась Екатерина, исключили из числа наследников престола. Фицрой же пока что официально в этот список так и не попал. Влияние Болейн на Генриха сказалось и на судьбе мальчика: в 1533 году его женили на Мэри Говард. Юным супругам на тот момент было по 14 лет.
Из-за юного возраст супругов было решено, что жить вместе им пока ещё не следует. Брак оставался, по сути, номинальным и так никогда и не был консумирован. Вскоре Анна Болейн впала в немилость, в 1536 году её казнили, а Генрих сообщил сыну, что тот должен вздохнуть с облегчением, так как, по слухам, опальная королева намеревалась отравить Фицроя.
Согласно Акту о престолонаследии 1536 года, принятому после смерти Анны Болейн, Елизавета исключалась из списка наследников вслед за Марией. Этот документ также давал Генриху право назначать преемника по своему усмотрению вне зависимости от того, находился ли он в официальном или неофициальном статусе. Король не спешил включать Фицроя в список наследников престола, он возлагал надежды на новую жену, Джейн Сеймур, ожидая появления на свет законного сына. Юного Генри монарх предпочитал держать про запас: в случае отсутствия других сыновей Фицрой вполне мог бы, по мнению современников, претендовать на звание принца Уэльского.
Вполне возможно, Генри Фицрой рано или поздно был бы официально объявлен наследником, однако судьба распорядилась по-своему.