К середине 14 века османы контролировали большую часть Галлиполийского полуострова и европейское побережье Мраморного моря, их передовые посты стояли всего в нескольких от Константинополя. Что мешало османам занять этот город? Ничего. Но мудрый Орхан видимо понимал что, время ещё не пришло и то что, он не сможет контролировать столь большой и самое главное буйный город. А повод для буйства у византийцев всегда находился. Всё ещё шла распря между двумя Иоаннами, Кантакузиным и Палеологом. Кантакузин был полностью дискредитирован. За рубежом христианские страны Балкан – Сербия и Болгария – отказали ему в просьбе поддержать империю, поминая ему и союз с османами и то что, он выступал на их стороне. Моральная беспринципность ромеев, сыграла с ними дурную шутку. Прямые и открытые османы, ещё не успевшие заразиться "византийской болезнью" предательства, смотрели на ромеев как волк смотрит на истекающую кровью добычу, они ждали когда ромеи полностью ослабнут. А византийцы продолжали терзать друг друга, совсем не замечая что, на них ясным и спокойным взглядом смотрит османский волк. Жители Константинополя подняли восстание против Иоанна Кантакузина, заперли его во дворце и призвали Иоанна Палеолога. Публично осужденный и обвиненный в желании сдать город османам, тем не менее не был ни казнён ни ослеплён. Его отправили в монастырь в область Спарты.
Но Иоанн Палеолог был императором только по названию. На самом деле он стал марионеткой в руках осман.В 1357 году Халил, сын Орхана и Феодоры, был взят в плен пиратами и султан потребовал от императора, чтобы тот отправился в Фокею и освободил его. Таким образом, пока силы османов завоевывали Фракию, император по приказу султана осаждал Фокею. В конце концов против Иоанна Палеолога взбунтовался его флот. Он умолял Орхана освободить его от службы, которая оказалась свыше его сил. В 1359 году Иоанн V отправился на поклон в Скутари – пытаясь выпросить милости у султана. Султан продиктовал императору договор, по которому тот соглашался уплатить половину выкупа за его сына поскольку не смог освободить его и подтвердить завоевания осман во Фракии. По выкупу Халила император должен был отдать ему в жены свою десятилетнюю дочь. Император сам поехал за Халилом в Фокею, выкупил его и привёз в Никею где с большой торжественностью отпраздновали его обручение с христианское принцессой. Мусульмане торжествовали.
Самым серьезным испытанием для византийской цивилизации, стал подрыв её политико -экономических основ, новой политической системой осман. Основой экономического могущества византийской элиты, было феодальное и монастырское землевладение. Византийские феодалы даже из приграничных владений понемногу признавали власть осман и даже отправляли им добровольно небольшую дань. Но они встретились с проблемой которую не могли решить никаким образом. Османы начали проводить политику крайней благожелательности к крестьянскому населению христианского вероисповедания. Первое что, они сделали это отменили крепостную зависимость. Второе они покончили с феодально - монастырским "беспределом" во взыскании различного рода податей, долгов и повинностей. Была и третья проблема. На бывших византийских землях практически отсутствовала местная власть, закон и порядок.Бесчинствовали многочисленные банды- как писал один французский путешественник, «страна в полном отсутствии безопасности, и нет сообщений из за бандитов и разбойников с большой дороги». Летучие отряды осман, стали истреблять греческие банды наводя порядок на дорогах. Торговля и ремёсла стали возрождаться. И более того, значительная часть крестьян стала переходить в ислам, чтобы быть избавленными от налога на христиан - зимми и для получения доступа к военной и государственной службе.
Орхан умер в 1359 году. Его старший сын, Сулейман, погиб годом раньше, упав с лошади во время соколиной охоты на Галлиполийском полуострове. Его младший сын наследовал Орхану под именем Мурада I. Орхан, которого можно причислить к отцам основателям Османской империи добился поставленных целей более, за счёт умелой дипломатии, точечного применения военной силы и умелого использования распрей внутри византийской элиты. Он умело использовал недовольство населения Византии, феодальными порядками,гнётом крепостничества и дезорганизацией всей гражданской жизни. Он использовал свой дар дипломата, стратега и правителя для утверждения осман в Европе. Его мощная и современная армия, была не только средством агрессии и завоевания и но отличным аргументом на переговорах. Бой османских барабанов и грозная поступь его полков убеждали противную сторону на переговорах без всяких дополнительных аргументов. Столкнувшись со слабым сопротивлением, он действовал осторожно показав себя мастером тайных операций, стремительного натиска и коварной интриги.
