Хотя Аскольд и Дир почти всегда описываются вместе в летописях, но многие учёные не считают их соправителями. Может быть они были братьями с большой разницей в возрасте. Большая часть историков считает, что Аскольд правил в 40–60-х годах, а Дир был его преемником и правил в 80-х годах IX века. Другие учёные считают Аскольда потомком Дира. Есть версия, что Аскольд и Дир — один и тот же человек.
И именно со смертью Аскольда связаны изменения в правящей династии в Киеве. Впрочем, как бы то ни было, но именно он считается первым христианским киевским князем. А верующие, которые любят читать старые книги, настаивают на том, что за 130 лет до князя Владимира Аскольд уже принёс христианство в Киев.
Повесть временных лет и другие киевские летописи IX — XIII веков воссоздают события, опираясь на повествования, легенды и различные народные источники. Так что история одного и того же государства, одних и тех же событий IX века, описанная в разных источниках разными авторами, иногда представляется совершенно по-разному. Поэтому мы воспринимаем многих вполне реальных исторических личностей как литературных героев.
Киевских князей Аскольда и Дира летописец представляет не как родственников князя Рюрика, а как его бояр (дружинников). Он их отпустил в Царьград (Константинополь), а одновременно они захватили власть над полянами и обосновались Киеве. Полянцы в то время платили дань хазарам. Нестор пишет: «Спускаясь по Днепру, они увидели небольшое поселение на горе и спросили: «Чей это город? Жители ответили: «Три брата Кий, Щек и Хорив построили этот город, а после того как они умерли мы стали платить дань хазарам».
Были ли это Аскольд и Дир варягами? Большинство историков, анализируя материалы из восточных и западных исторических хроник, пришли к выводу, что версия о варягском происхождении Аскольда и Дира не заслуживает доверия. По мнению некоторых историков, этих киевских князей IX века можно считать последними представителями местной киевской династии, потомками основателя города Кия.
События 860 года расписаны в европейских и византийских исторических источниках. По ним войско князя русов, воспользовавшись трудными обстоятельствами в Византии, атаковало Константинополь. Они воссоздают подробную картину этих событий и даже называют точную дату осады византийской столицы — 18 июня 860 года. Утром 200 кораблей русовского флота ворвались в бухту и окружили Константинополь. После недели осады было достигнуто мирное соглашение. Князь вывел свою армию и, получив большую компенсацию, вернулся в Киев. Но они сообщают только об одном предводителе русов, и не называют его имени.
Но «Повести временных лет» говорится, что «... в 866 году Аскольд и Дир отправились войной на греков. Царь Михаил в то время воевал против агарян но после получения известия о том, что русы собираются в Царьград, он вернулся. Аскольд и Дир с двумя сотнями кораблей вошли во Фракию (Константинопольский канал), опустошив берега Мраморного моря, они убили многих христиан и осадили город. Царь и патриарх Фотий молились всю ночь в храме во Влахерне, а затем ризу Богородицы погрузили в воду. К тому времени море было спокойным. И вдруг разразилась буря, и волны разбили русские корабли. Мало кто из воинов Аскольда избежал этого несчастья и вернулся на свою землю». Результатом этого эпизода является то, что Аскольд и Дир, напуганные и удивлённые, поверили во Христа...
Одним из наиболее важных сообщений из византийских источников, датируемых 70-ми годами IX века, является крещение Аскольда и его внутреннего круга. С тех пор летописи рассказывают культурных и политических связях русов с европейскими государствами. Факт крещения Аскольда вдохновил некоторых историков утверждать, что христианство на Руси стало утверждаться не во времена правления Владимира в 988 году, а при князе Аскольде. Есть ли причина для такой гипотезы? Дальнейшие исторические исследования должны дать ответ.
Древние русские источники свидетельствуют, что вернувшись с обломками флота в Киев в 867 году, Аскольд и его окружение вели неоднократные беседы о вере с епископом, присланным из Византии. Епископ ссылался на евангелие, рассказывал о земной жизни Иисуса и о чудесах, которые он совершил. Русичи, услышав проповедника, сказали: «Если мы не увидим чего-то похожего на то, что случилось с тремя молодыми людьми, которые были спасены в огненной печи, мы не хотим верить». Они просили, чтобы епископ евангелие бросил в огонь, и обещали поверить во Христа, если оно останется невредимым. Епископ, не колеблясь, крикнул: «Господи! Прославь имя своё перед этими людьми, сохрани книгу!». Евангелие не сгорело. Видя это, князья и многие язычники, поражённые чудом, согласились креститься. После описания этих событий имя киевского князя исчезает из поля зрения русских летописцев почти на двадцать лет.
В 882 году князь Олег вошёл в Киев и убил Аскольда (Аскольда и Дира). После этого он начал править в Киеве и во всех подконтрольных ему землях.
Аскольд и Дир, скорей всего, похоронены по христианским обрядам, но в разных местах — это частично подтверждает гипотезу, что они жили в разное время. Позже на месте Аскольдовой могилы (на Угорской горе) была построена церковь Святого Николы (возможно, это было христианское имя, которое Аскольд получил при крещении). А могила Дира, как указал летописец, находилось за церковью Святой Ирины (ныне район Владимирской улицы, недалеко от здания СБУ). В 30-х годах коммунисты разрушили церковь.
