История показала, что после смерти короля Людовика Венгерского в Польше не осталось прямого наследника престола по мужской линии. Единственной претенденткой на польскую корону была малолетняя дочь короля Ядвига, которая была обручена с австрийским эрцгерцогом Вильгельмом. Теперь польской магнатерии, что бы реализовать свои планы, нужен был политический компромисс, и они его нашли. Используя сложную ситуацию в стране, правящая верхушка Польши стала искать пути заключения династического брака при этом выбор жениха пал на великого князя Ягайло. В октябре 1384 г. польские послы скрытно прибыли в Вильно, после чего в Краков от Ягайло отправилась посольская миссия. По мнению Я. Длугоша, королеву Ядвигу в 1385 г. знатные особы польского государства пытались убедить, что брачный договор, заключенный во времена её детства, потерял свою силу. Теперь юная дева королевской фамилии должна была дать согласие на брак с князем Ягайло «для расширения и укрепления христианской веры».
Вообще, брак Ягайло и Ядвиги не был особенным явлением для того времени. Ещё в апреле 1325 г. были узаконены отношения сыном польского короля Владислава Локетка, которого звали Казимир, с дочерью Гедимина Анной-Алдоной. Это событие явилось началом в становлении союзных отношений ВКЛ с Польшей.