Великие Луки - далеко не самый старый русский город. Впервые он упоминается в летописях 1166 года. Однако положение на стыке сфер влияния Новгорода, Москвы и Литвы сделало его стратегически важным пунктом. Много раз Великие Луки становились щитом на западных рубежах Русского государства. Много раз его разрушали до основания и восстанавливали, но никогда не оставляли без боя. Сейчас Великие Луки находятся в стороне от важных путей и стали обычным районным центром Псковской области.
961. По сведениям некоторых летописных источников, княгиня Ольга вознамерилась крестить жителей Великих Лук. Город уже тогда был важным торговым пунктом на пути «из варяг в греки». Тогда он назывался просто Луки (за то, что стоял в излучине реки Ловать) и был защищен валом и деревянными стенами. Жители добровольно креститься не пожелали и оказались в осаде. Чем закончилось дело, летописи не сообщают.
1198. Сын новгородского князя Ярослава Владимировича Изяслав «с малой дружиной» отправился на помощь жителям Лук в отражении литовского набега. Ему удалось отсидеться в осаде до подхода подкреплений, после чего литовское войско было атаковано новгородцами и разбито. При отступлении многие литовцы утонули в Ловати.
1226. Литовское войско вторглось в новгородские земли, но было разбито в битве под Усвятом. Разгромленные литовцы повернули на Луки и попытались захватить город. Однако их попытка была отбита.
1245. Литовское войско вновь осадило Луки во время похода князя Миндовга на Новгород. Небольшой отряд новгородцев и местных жителей смог отвлечь на себя значительные силы противника и при этом выдержал осаду и несколько штурмов. Литовцы же были разбиты и сами осаждены в захваченном ими Торопце. Так что осада вскоре была снята.
1277. Литва вела изнурительную войну с галицко-волынскими князьями. Им решили оказать помощь Псков и Новгород. Чтобы не допустить их вступления в войну, литовцы устроили военную демонстрацию. Они разорили пограничные псковские города и осадили Луки. Подошедшее новгородское ополчение сняло осаду, а вскоре был заключен мир.
1368. Мимо Лук проходили литовские войска князя Ольгерда, направлявшиеся на Москву. Город они взять не смогли, а на осаду время терять не стали. Затем литовцы потерпели поражение и вынуждены были отступать тем же путем. На этот раз они сожгли посад, но не смогли взять только крепость, в которой укрылись горожане и гарнизон.
1372. На этот раз союзником Литвы в войне против Московского княжества выступала Тверь. Именно тверская дружина разоряла новгородские земли, чтобы принудить Новгород отказаться от поддержки Москвы. Тверичам удалось взять и сжечь Луки, но крепость устояла и город быстро восстановили.
1405. К городу подошла армия литовского князя Витовта. Она была оснащена в том числе и артиллерией, которой новгородцы тогда еще не знали. Однако стены крепости выдержали обстрелы, и литовцам пришлось приступить к осаде. Новгородцы не смогли оказать помощь жителям Лук на Ловати, так как литовцы наращивали вторжение на земли княжества. После того как все возможности для обороны были исчерпаны, город капитулировал. Но Витовт понес под Луками такие потери, что ему пришлось искать мира. По условиям договора, город попал под совместное управление Литвы и Новгорода и обзавелся эпитетом «Великие» в названии.
1478. После окончательного присоединения Новгородского княжества к Москве Иван III отправил в Великие Луки своего наместника - боярина Оболенского-Лыко. Тот возмутил горожан жестокими поборами и якобы желанием передать город литовцам. Началось восстание, горожане стали разбегаться. Порядок навел отряд, присланный Иваном III. Не особенно разбираясь в деталях, москвичи перебили и зачинщиков бунта, и боярскую охрану, и всех заподозренных в симпатиях к Литве.
1512-1522. Во время русско-литовской войны Литва пыталась вернуть ранее утраченные земли. Великие Луки, занимавшие выгодное стратегическое положение в центре района, вклинивавшегося в литовские земли, были местом сосредоточения русских войск. В то же время враг неоднократно пытался овладеть этой крепостью, чтобы оттуда развивать наступление на Псков и Новгород. Трижды литовцы предпринимали походы на Великие Луки, но каждый раз их наступление удавалось отразить без ущерба для городских укреплений. Но окрестности Великих Лук пострадали очень сильно.
25 августа 1580 Великие Луки осадила армия польского короля Стефана Батория. Под его началом было около 50 000 человек, в основном наемники из Венгрии и Германии. Противостояла Баторию шеститысячная рать воеводы Воейкова и немногочисленное городское ополчение. Чтобы не допустить разрушения крепостных стен артиллерией, он приказал обложить их корзинами с песком и землей. Поляки не смогли поджечь стены калеными ядрами и пошли на штурм, который русское войско отразило с большими потерями для врага. Тем временем гарнизон устраивал успешные вылазки, однажды захватив даже королевское знамя. Но в ночь на 5 сентября полякам удалось поджечь одну из башен.
От сильного ветра огонь перекинулся на город, оборонявшиеся бросились его тушить и ослабили контроль за стенами. Полякам удалось ворваться в город, и на улицах закипела рукопашная схватка. Защитники города погибли почти все, мало кто выжил и из горожан. Но поляки тоже потеряли до 10 000 солдат. Город был разрушен почти до основания. Наемники, лишенные возможности поживиться грабежами и шокированные огромными потерями, взбунтовались. В результате упорной обороны и бунта в польской армии был задержан ее поход на Новгород.
1605-1611. В Смутное время Великие Луки не раз подвергались нападениям. Сначала их осаждали и штурмовали войска Лжедмитрия I, затем Лжедмитрия II. В редкие периоды затишья между войнами на Великие Луки устраивали набеги шайки атаманов Просовецкого, Лисовского, Валуева. В 1611 году город освободила армия Скопина-Шуйского, причем деревянная крепость была почти полностью разрушена. Окончательно освободил Великие Луки отряд князя Семена Гагарина. В городе к тому моменту осталось три двора из 5000, кремль и крепость лежали в руинах, остатки оборонительных валов и стен были едва заметны, все церкви были разрушены. В 1619 году Великие Луки восстановили по приказу Михаила Федоровича, но свое оборонное значение город утратил.
1650. Великие Луки вслед за Новгородом и Псковом примкнули к восстанию против Москвы. Карательный отряд князя Хованского по дороге на Псков окружил Великие Луки, разграбил и разрушил город.
1941. Во время наступления немецких войск на Псков, Новгород и Ленинград Великие Луки стали важным узлом обороны Красной армии. Около месяца, опираясь на этот город, советские части оказывали упорное сопротивление противнику, задержав его наступление на Ленинградском направлении. Великие Луки неоднократно подвергались налетам вражеской авиации, артобстрелам и пострадали во время уличных боев. В конце концов Великие Луки были оставлены.
25 ноября 1942 - 20 января 1943. Великие Луки стали одной из главных целей масштабной наступательной операции советских войск. Сначала она была задумана как отвлекающий маневр: атаки на этом участке должны были убедить командование вермахта, что главное внимание русского командования будет сосредоточено на северо-востоке. Таким образом, немцы не смогли бы снять отсюда войска и перебросить их под Сталинград, где начиналась операция «Уран» - окружение и разгром 6-й армии Паулюса. Сначала Великие Луки защищали всего около 50 000 немцев, но бои приняли такой упорный характер, что противники были вынуждены постоянно вводить свежие силы.
Примерно за месяц боев немецкие позиции приняли вид клина с Великими Луками на острие, где скопилось до 100 000 солдат и офицеров. Советское командование решило ударить под основание клина, в результате чего гарнизон Великих Лук оказался в окружении. Немцы неоднократно предпринимали безуспешные попытки его деблокировать. В январе 1943 года начался второй этап операции - уничтожение окруженной группировки. В ходе этой операции немцы потеряли свыше 60 000 человек. Потери советских войск составили более 104 000 солдат и офицеров. За упорство в боях и огромные разрушения маршал Жуков назвал Великие Луки «Малым Сталинградом».
