Сергей Дягилев после окончания гимназии поступил на юридический факультет Санкт-Петербургского университета, но тяга к творчеству жила в нем с детства.
В доме, где он проживал с родителями в Перми, по четвергам собиралась местная творческая интеллигенция. Гости вели беседы об искусстве музицировали, ставили спектакли. После окончания университета в 1890-х годах создал с соратниками журнал "Мир искусства". Тогда же организовал первые выставки картин модных художников. Свою необычную, особенно для своего времени, ориентацию он осознал еще в юности.
Первые отношения, растянувшиеся на 10 лет, у него сложились с его кузеном Дмитрием Философовым. Они длились, пока на их пути не встретилась поэтесса Зинаида Гиппиус. Женщина славилась своими свободными нравами, хотя и была замужем. Дмитрий влюбился, и ушел от Дягилева к поэтессе.
В 1908 году Дягилев встречает новую любовь - знаменитого танцора польского происхождения Вацлава Нижинского. Это были, наверное, самые сильные чувства в жизни Дягилева.
Так как Вацлав был танцором, Дягилев основательно занялся этой областью искусства. Со своими организаторскими способностями он стал организовывать успешные гастроли танцоров за рубеж. В принципе, знаменитые русские сезоны появились благодаря этой связи знаменитого импрессарио. Но в 1913 году и эти отношения кончились крахом - Вацлав влюбился в венгерскую балерину Ромолу.
Несмотря на отчаяние и протесты Дягилева Вацлав женился на ней.
Но встреча с выпускником балетной школы Леонидом Мясиным помогла забыть бывшего любовником.
Но и эти отношения закончились через семь лет, в 1920 году, и тоже из-за женщины - балерины Веры Кларк, на которой Мясин вскоре также женился. Правда В 1925 году, в эмиграции, творческие отношения бывших любовников восстановились, тот танцевал в его труппе.