Подчинение Новгорода великому князю московскому Симеону Ивановичу (1341-1353 гг.) обеспокоило князя Литвы Ольгерда (1345—1377 гг.), сына Гедимина, который стремился расширить свои владения и начать войну с Русью, осадив в 1349 году принадлежащий Московскому великому княжеству город Можайск.
Крупное войско Великого княжества Литовского под общим командованием великого литовского князя Ольгерда Гедиминовича участвует осенью 1368 года в походе против Московского великого княжества. В составе войска трокского князя Кейстута Гедиминовича находится «хоругвь» (крупный отряд) из Берестья и удела. В битве на реке Тростне московская рать была полностью разбита и литовская армия подошла к Москве, взяв её в осаду. Великий князь Дмитрий Иванович (1362-1389 гг.), князь Владимир Андреевич, митрополит, бояре со множеством народа заперлись в Кремле, который был только что перед тем укреплен каменною стеною. Литовцы три дня стояли у стен крепости, а затем отступили, повергнув страшному разорению московскую округу. Литовцы сожгли все, не щадя ни церквей, ни монастырей; возвращаясь назад, они разоряли Московскую волость, жгли строения, грабили имущества, забирали скот, убивали или гнали в плен тех людей, которые не успевали спастись от них в леса.
В ноябре-декабре 1370 года объединённое войско под командованием великого литовского князя Ольгерда Гедиминовича и под началом трокского князя Кейстута Гедиминовича, литовскими князьями Андреем и Дмитрием Ольгердовичами, Святославом моленским и Михаилом тверским вновь наступает на Московское великое княжество Дмитрия Ивановича и берёт вновь в осаду город Москву. 6 декабря 1370 года великий князь Дмитрий Иванович заперся в Кремле, через восемь дней дело ограничилось перемирием на полгода.
В апреле 1372 года вновь крупное объединённое войско из Великого княжества Литовского, где была берестейская хоругвь, вместе со своими союзниками из Тверского великого княжества Михаила Александровича предприняло военный поход в Московское великое княжество. Сначала был взят в осаду Переяславль-Залесский, затем захвачены города Дмитров и Кашин.
В моих книгах показана геополитика стран Восточной Европы. Ссылка на сайт.
Черёмин А.А. Книги по истории.