Успенская церковь - единственное сохранившееся сооружение древнего Успенского Отроч мужского монастыря, упоминание о котором впервые встречается в летописях начала XIII в. В 1238 г. его разорили татаро-монголы, но в 1265 г. он был восстановлен при князе Ярославе Ярославиче. При Иване Грозном монастырь выполнял и тюремные функции. Узниками здесь были митрополит Филипп, осудивший жестокость царя, Максим Грек - знаток священного писания. В 1918 г. монастырь был закрыт, в середине 1930-х гг. здания монастыря были разрушены и на этом месте был построен Речной вокзал.
Успенская церковь стоит на месте разобранной древней каменной церкви и построена на средства монастыря и прихожан в 1722 г. Храм архитектурно выполнен в стиле барокко с высоким восьмериком и в плане представляет собой равносторонний крест. В 1850 г. интерьер украсила сюжетная темперная стенопись. В 1868 г. в южной пристройке разместили ризницу, которую в 1904 г. превратили в придельный алтарь во имя Серафима Саровского (на средства кашинской мещанки Н.В.Егоровой). С 1994 года в церкви совершаются богослужения.
