В 1683 году могущественная в то время Оттоманская Порта начала новый завоевательный поход против Священной Римской Империи. Австрийская столица устояла лишь благодаря военному союзу и помощи со стороны Речи Посполитой. Тяжёлая оборона Вены показала огромную угрозу, которую представляла экспансия мусульманства в христианскую Европу, и заставила государства, постоянно враждовавшие с Турцией, заключить военный союз. В 1684 году при содействии католической церкви была создана Священная лига. В неё вошли Австрия, Польша и Венеция. А в 1686 году при царевне Софье Алексеевне к альянсу присоединилась и Россия, чьи южные рубежи постоянно тревожило Крымское ханство — вассал Османской Империи.
Подписав выгодный трактат о вечном мире с Польшей, Россия завершила 32-летнюю войну за возвращение западнорусских земель и обязалась совершить военный поход против Крымского ханства: условия Бахчисарайского мира 1681 года уже не раз нарушались татарами, продолжавшими совершать набеги на южнорусские земли, что требовало ответных действий. В 1687 и 1689 годах Россия предприняла походы на Крым армией численностью более 100 тысяч человек под предводительством князя Василия Васильевича Голицына.
В ходе этих кампаний серьёзных боестолкновений не происходило, но они достигли своей цели: силы Крымского ханства были скованы и не могли присутствовать на балканском театре военных действий — Турция лишилась необходимой помощи. Однако проблема татарских набегов перешла в наследство новому Царю Петру Алексеевичу Романову.
Продолжая участие в Священной лиге, Пётр І предпринял в 1695 и 1696 годах военные походы с целью овладения крепостью Азов, запиравшей для России выход в Азовское море. На этот раз удары оказались более решительными и были направлены против самой Османской Империи, а не её вассала. К тому же новые наступательные направления вдоль Волги, Дона и Днепра избавили от изнуряющих маршей по пустынной степи и позволили использовать флот, который сыграл решающую роль во взятии стратегической крепости, блокировав турецкий гарнизон с моря. Помимо собственно Азова в ходе обоих Петровских походов были покорены ещё ряд мелких османских крепостей на Днепре и Дону.
В конце 1696 года Боярская дума утвердила программу строительства русского военно-морского флота. На Воронежской и других верфях приступили к постройке мелких судов, а также трёхмачтовых кораблей типа баркалона и галеаса. В 1698 году был заложен город Таганрог с удобной гаванью.
На рубеже 1698 и 1699 годов прошёл Карловицкий конгресс для заключения мира между Османской империей и Священной лигой. На переговорах Россия потребовала от потерпевшей поражение Турции передачи в своё владение занятых ею Азова, поднепровских крепостей, а для установления надёжного мира и в качестве компенсации за понесённые военные расходы — и Керчи, открывавшей выход в Чёрное море. В это время Пётр І обсуждал с инженером Джоном Перри проект создания сильной русской гавани на Керченском полуострове и развития русской морской торговли. Однако это не устраивало не только побеждённую сторону, но и союзников. В результате единственной страной-участницей конгресса, с которой не был подписан мир (вопреки соглашению союзников не входить в сепаратные договоры), оказалась Россия — заключённое двухлетнее перемирие предусматривало контроль только над фактически занятыми территориями.
В 1699 году между Россией и Турцией наметились очередные мирные переговоры. Чтобы продемонстрировать туркам силу нового русского флота Царь Пётр принял решение отправить своё посольство в количестве 72 человек во главе с думным дьяком Емельяном Игнатьевичем Украинцевым в Константинополь морем на 46-пушечном корабле «Крепость». До Керчи его должна была сопроводить русская эскадра, дабы обеспечить беспрепятственный проход через пролив. В течение ряда месяцев шли активные приготовления к Керченскому походу, корабли укомплектовывались судовыми командами и всем необходимым для предстоящего плавания, были проведены и военные учения на случай возможного морского сражения. Тогда же Пётр І утвердил облик русского бело-сине-красного флага, который впоследствии стал национальным. Впервые это знамя было поднято на мачтах кораблей при походе в Керчь. Были также учреждены Андреевский стяг и высший орден Российской Империи — Святого апостола Андрея Первозванного.
Командовал эскадрой генерал-адмирал боярин Фёдор Алексеевич Головин, а капитаном корабля с говорящим названием «Отворённые врата» был сам Пётр І под псевдонимом Петра Михайлова. Флотилия в составе 10 кораблей, 2 галер и ряда более мелких судов вошла в Керченский пролив 18 (28) августа 1699 года и приветствовала турок салютованием из всех орудий. Керченский паша и адмирал турецкого флота были ошеломлены внезапно открывшимся перед их взором зрелищем: турки полагали, что строительство русскими своего флота ведётся без особых успехов, а спуск столь крупных кораблей по Дону и выход в Азовское море и вовсе невозможен. Переговоры о проходе посольского корабля велись в довольно напряжённой обстановке, на русских кораблях находилось более 2,5 тысяч человек и сотни современных артиллерийских орудий, поэтому турки всерьёз опасались захвата Керчи и сосредоточили на берегу войска.
В ходе этого визита высшие офицеры российского флота сходили 21 (31) августа на берег, осматривали крепость Керчь и её оборонительные сооружения, а также вымерили фарватер. Вице-адмирал Корнелий Иванович Крюйс оставил в своём журнале описание города:
«Керча стоитъ на сѣверной широтѣ 46 градусовъ 57 минутъ, и на глубокую заливу распространется, отъ большей части на остъ и вестъ. Дистанція города около 400 шаговъ въ длину, 200 въ ширину; по сѣверной стоpонѣ къ водѣ, въ зюйдскую сторону къ горѣ высокой; обведёнъ каменною стѣною нарочитой вышины. На зюйдъ-остской сторонѣ имѣется крѣпость съ пятью башнями; однакоже стѣны въ нѣкоторыхъ мѣстахъ развалилися, и зѣло не крѣпки; и нѣкоторая плохая грудная защита. Ежели изъ 12 шести-фунтовыхъ пушекъ по ней стрѣлять, то и стѣны и та защита попадаютъ.
Домы всѣ вышиною въ одномъ жильѣ; кровли плоскія, изъ лещеди. Двадцать Турскихъ мечетей [речь идёт преимущественно о квартальных, а не полноценных мечетях] и двѣ Греческія церкви; из которыхъ одна Турская, наизначительнѣйшая [ныне — снова православный храм Иоанна Предтечи, единственное сохранившееся из описанных зданий], близко водяныхъ воротъ, съ полуглобусовою кровлею, и со изрядною пирамидою по сторонь; кругъ оной хорошая галлерея, отъ земли восемь лѣстницъ вышиною».
Под видом квартирмейстера в одежде Сардамскаго корабельщика Пётр І инкогнито ступил на керченскую землю в составе адмиральской делегации 25 августа (4 сентября) — в районе нынешней Еникале. После этого русская эскадра отправилась в обратный путь, а корабль «Крепость» совершил благополучное плавание в Константинополь, где русское посольство заключило мир с Турцией.
В письме от 3 (13) сентября 1699 года Царь Пётр І писал об этих событиях из Таганрога: «Въ 18 день пришли подъ Керчь, гдѣ Турецкой обрѣтался Асанъ паша зъ 9 галерами и зъ 4 воинскими караблями, которые приняли насъ зѣло ласковы, но съ великою частію боязни. Потомъ посылалъ посолъ нашъ о пріёмѣ своёмъ, которого они всякими образы трудилися, дабы онъ ѣхалъ сухимъ путёмъ; но онъ весма отказалъ въ томъ, о чёмъ хотя и много споровались, однако принуждены были взять съ ево караблёмъ и проводить до Константинополя, съ вышеречённымъ флотомъ».
Самым большим и известным памятником посещению Крыма Петром Великим стала крепость Еникале, которую турки начали спешно возводить сразу после неожиданного появления сильного русского флота у берегов Керчи. В рамках Константинопольского мирного договора 1700 года Россия закрепила своё основное завоевание — выход в Азовское море — и Царь смог начать тяжёлую и победоносную Северную войну.
Поставленные Петром I внешнеполитические задачи на юге по овладению Керчью были решены лишь в 1774 году в правление Екатерины II, когда по Кючук-Кайнарджийскому мирному договору крепости Керчь, Еникале и Кинбурн были переданы в вечное и неприкосновенное владение Российской Империи, а Крымское ханство стало независимым от Турции. Это событие предопределило присоединение к Российскому Государству в 1783 году всего Крымского полуострова, что обеспечило безопасность юго-западных приграничных территорий от татарских набегов и появление нового процветающего края, за считанные десятилетия застроенного множеством городов европейского уровня, — Новороссии.
7 апреля 2016 года в Керчи прошло торжественное открытие памятного знака в честь посещения города Петром Великим в 1699 году. Это был первый Московский Государь, ступивший на землю Крымского полуострова, и первый, поставивший вопрос о присоединении Керчи к Русскому Царству. Памятник был подарен городу в 2015 году по просьбе Керченского союза монархистов руководителем проекта «Аллея российской славы» Михаилом Леонидовичем Сердюковым.
На открытии присутствовали представители городских властей, руководство торгового порта (около которого и размещён бюст), сам даритель, представители союза монархистов и горожане. Праздник был хорошо подготовлен, и помимо использования звуковой аппаратуры атмосферу создавал духовой оркестр, исполнявший военные марши. После исторической справки, произнесённой ведущими, была спущена драпировка и прозвучали соответствующие событию речи. Выступающие рассказали о значении чествуемого события и выразили благодарность всем, кто приложил усилия к появлению в городе памятного знака, доставка и установка которого производилась на частные и муниципальные средства.
Бюст и постамент выполнены из архитектурного бетона. На пьедестале нанесены надписи в дореформенной орфографии. Текст на лицевой стороне «Императоръ Всероссійскій Пётръ І Великій» дополнен на боковых гранях краткой информацией о достопамятных событиях, которым посвящён монумент.