После своей смерти Иван Калита оставил наследников, одним из которых был Симеон Гордый. Другие князья не желали видеть его в роли главенствующего и предлагали другую кандидатуру, так как ещё Иван Калита нанёс им обиду своей политикой, покупая и завоёвывая другие княжества. Уговорить хана не удалось, и после раздумий он отдал ярлык Симеону.
Продолжая жесткую политику отца, в он требовал от Новгорода бОльшей дани на постройку храмов. Новгородцы отказали платить дань и подчиниться новому князю, но закончилось всё логично и после военного похода на Новгород Симеона Гордого признали главенствующим, выплатили дань и он стал новгородским князей с 1346г до самой смерти. Так же при нём начался конфликт с Литвой, позже переросший в московско-литовскую войну 1368-1372 года.
После смерти Симеона княжить стал его брат Иван II Красный, прозванный так, скорее всего, за свою красоту. В период его правления (всего 6 лет) произошло ослабление Москвы, конфликты между боярами и потерей ярлыка на Владимир после смерти Ивана II.
Иван II завещал править двум свои сыновьям, но после скорой кончины младшего, власть в руки взял Дмитрий Донской. Благодаря своим исключительным качеством, Москва подняла свой авторитет и первая оказала сопротивление хану.
В начале своего правление князь вёл политику усиления Моксвы. Через 3 (1362) года в руки московского князя вернулся Владимир. Разросся конфликт с Ольгердом и в 1368 и 1370 году были совершены неудачные походы на Москву. Последний поход в 1372 году закончился стоянием и заключением мира. После того, как Мамай выдал ярлык на тверское княжение Михаилу, Дмитрий не подчинился воле хана и в 1375 году разбил князя, тем самым завоевав Тверь.
В Орде началась междусобица. Дмитрий Иванович поторопился и в 1374 собрал в Переяславле-Залесском, чтобы заключить мир с князьями для борьбы с татарами. Острая нужда в деньгах заставила Мамая потребовать бОльших выплат от Дмитрия Донского, на что тот прекратил их.
Два раза бились татары и русские:
Битва на реке Пьяне, где мы проиграли, произошла в 1377г. Монголо-татары сожгли Нижний Новгород и Рязань.
Мамай отправил войско на Москву, но на реке Воже в 1378 году мы встретились и разбили их.
Эти предпосылки вели к Куликовской битве.
Мамай вместе с Ягайло (Литва) и Олегом (Рязань) выступил против Дмитрия Донского. С нашей стороны выступили Владимир Андреевич Сурпуховской и воевода Боброк.
В последствие Ягайло ушел, а Олег предал Мамая, перейдя на сторону русских.
Победа в этой битве означало ускорение объединения русских земель и символичность того, что монголо-татар можно победить. Нам удалось добиться победы, причинами которой были: успехи хозяйства, патриотизм и благословение Сергея Радонежского.
Лишь раз после этого в 1382 году хитростью Тохтамышу удалось проникнуть в Москву после безуспешной осады и разорить её.
В 1389 году, перед смертью, Дмитрий Донской передал ярлык своему сыну Василию I без согласия орды.