Сейчас трудно себе представить в роли Гэндальфа кого-то, кроме Йена Маккелена. Однако, как говорил сам актёр в интервью, он был далеко не первым, к кому обратились продюсеры, якобы они вообще про него вспомнили, когда все другие отказались. А другие - это Энтони Хопкинс, Дэниел Дэй-Льюис, Шон Коннери. Главному Бонду мирового кино предлагали в качестве гонорара процент с проката. Если бы Коннери согласился, он бы заработал $450 млн, сыграв мага Средиземья. Но тогда никто не предполагал, что трилогия будет настолько успешной. Шон Коннери получил сценарий, но ничего не ответил продюсерам. Спустя несколько лет создатели "ВК" узнали, что актёр не читал "Властелина колец", а сценарий показался ему слишком путаным и не очень интересным. Известно, что последний свой фильм "Лига выдающихся джентльменов", вышедший в 2003 году, Коннери считал неудачным и якобы из-за него завязал с кино. Интересно, как бы сложилась его карьера, если бы он всё же сыграл Гэндальфа. Кристофер Ли, в итоге исполнивший роль Сарумана, много лет мечтал сыграть Гэндальфа. Он прочитал "Властелина колец" в год первой публикации романа и с тех пор перечитывал ежегодно, считал его величайшим литературным произведением XX века. Он был единственным из съёмочной группы, кто видел живого Толкина - однажды Ли встретил писателя в оксфордском баре и перекинулся с ним несколькими фразами. Кристофер Ли настолько хорошо разбирался в мире Средиземья, что консультировал художников и гримёров на съёмочной площадке. Когда он узнал, что Питер Джексон начал подготовку к съёмкам, то немедленно разыскал режиссёра и заявил о своём желании сыграть Гэндальфа. Ли был действительно идеальным выбором на роль Гэндальфа, но, к сожалению, воплощению его мечты помешал возраст - 80-летнему актёру было бы тяжело и даже опасно играть такую большую и сложную роль.