Дмитрий Донской был не единственным ребенком в княжеской семье. У Ивана Красного и его супруги Александры было четверо детей - два сына и две дочери...
Иван Малый (1354 — 23 октября 1364 г) — звенигородский князь (1359—1364), младший сын Ивана Красного и его второй жены Александры, брат Дмитрия Донского.
Отец мальчиков, Иван Красный, не прославился громкими победами ни на дипломатическом, ни на военном поприще, однако сумел сберечь наследие своего домовитого отца Ивана Калиты. Он сумел сохранить лояльные отношения с Ордой и объединил вокруг себя бояр во главе со своим сторонником митрополитом Алексеем, которые фактически правили
Московским княжеством после его смерти, когда дети князя были совсем малы.
Иван Красный был женат дважды. Его первой женой стала Феодосия, дочь брянского князя Дмитрия Романовича: летописи сообщают «Той же зиме женися князь Иван Иванович у Дмитрея Брянского». Брак оказался непродолжительным. Чрез год после свадьбы княгиня умерла во время родов. Не выжил и ребенок.
Вновь обрел счастье Иван только спустя четыре года. Избранницей князя стала Александра Вельяминова, которая родила ему 4 детей — двух сыновей (Дмитрий и Иван) и двух дочерей (Любовь и Анна).
Иван был младшим в семье. Летописных сведений о нем сохранилось очень мало. Когда мальчику было всего 5 лет, чума забрала отца. По завещанию Ивана Красного в 1356 году его младший сын получил «Звенигород со всеми волостми и с мытом, и с селы, и с бортью, и с оброчники и с пошлинами» и более 20 сел и селений. В 1362-1363 гг Иван Малый, не смотря на юный возраст, принимал участие в военных действиях против Дмитрия Суздальского, который оспаривал великокняжеский престол у его старшего брата.
Однако полководческой карьере мальчика не суждено было развиться. Князь-отрок, как и его отец ,не смог противостоять черной смерти, которая вновь пришла на московские земли в 1364 году.