Анна Ваарман родилась 27 февраля 1956 года в Рапле, где начала заниматься фортепиано в музыкальной школе и выступала на сцене с 16 лет. В Таллиннском политехническом институте она участвовала в нескольких ансамблях.
Во время учёбы Анна, которая пользовалась растущей популярностью, вышла замуж за Яака Вески. В 1978 году у них родилась дочь Керли. Однако их семейная жизнь вскоре обернулась проблемами: несмотря на успех в написании песен, Яак злоупотреблял алкоголем, ревновал и неоднократно проявлял агрессию.
В 1979 году, вступив в группу «Витамин», Анна Вески добилась популярности благодаря композициям своего супруга, что вскоре привело к её первым гастролям по СССР и соседним странам.
В 1981 году она решилась на кардинальные перемены в личной жизни: развелась с Яаком Вески и вышла за Бенно Бельчикова, который впоследствии стал её менеджером. Анна присоединилась к «Мюзик Сейф», где её брат Мати Ваарманн играл на клавишных, а она сама выступала наравне с Тынисом Мяги. Позже она стала солисткой ансамбля «Немо».
В 1984 году Анна Вески заняла второе место в рейтинге певиц, уступив только Алле Пугачёвой, по результатам всесоюзного опроса. В этом же году ей было присвоено звание Заслуженной артистки Эстонской ССР.
В 1985 году Анна установила рекорд, проведя шесть сольных концертов за день в Выборге.
После распада Советского Союза она продолжила свою карьеру в России, отмечая там юбилейные даты и участвуя в концертах. В Эстонии Анну наградили орденом Белой звезды V степени, а в России — орденом Ломоносова и орденом Дружбы.