Оглавление является переменной (или полем по официальному переводу). Есть два способа добавления оглавления в документ. Воспользуйтесь созданием пустой переменной CTRL+F9 в месте, куда планируете поместить оглавление. В неё впишите этот текст: TOC \h \z \u. После этого выйдите из режима отображения кода переменной Alt+F9 (может понадобиться нажать пару раз) и обновите её F9. Во вкладке сверху выберите References > Table of Contents > Custom table of contents…. В открывшемся окне нажмите OK. Ваше оглавление появится в документе. Мы создали пустое оглавление, о чём Ворд нас предупреждает. Теперь нужно разметить стили заголовков. Подробнее о стилях я написал в отдельной статье. Если для заголовков вы пользуетесь не встроенными стилями Heading, а своими, обратите внимание на параметр абзаца (кликните по абзацу правой кнопкой мыши > Paragraph...) Outline level: в нём должен быть любой подходящий вам уровень (Level), а не Body Text. Дело в том, что флаг \u (см. раздел Быстрый, текстовый выше